8-Oxopentadecanoic acid | 92857-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-Oxopentadecanoic acid
• CAS: 92857-47-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: RHFNEHAYIUEMGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Oxopentadecanoic acid 、 (+/-)-nandinine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有由羟基和甲氧羰基在 9 位支化的长烷基链的小檗碱衍生物在 A549 细胞中显示出改善的抗增殖活性和膜通透性

  摘要：

  小檗碱 (BBR) 具有多种生物活性，包括抗癌活性；但其较差的成药性限制了其应用。在这项研究中，我们设计并合成了一系列 9-O 位修饰的 BBR 衍生物，旨在提高其细胞通透性和抗癌活性，利用羟基和甲氧羰基支化的长烷基链。在这些化合物中，B10的细胞内浓度比 BBR 高 3.6 倍，对人肺癌 A549 细胞的抗增殖活性比 BBR 高 60 倍。用B10 (1, 2 μM) 处理诱导 A549 细胞凋亡。进一步调查表明，B10处理剂量依赖性地影响线粒体功能，包括耗氧率 (OCR)、线粒体膜电位 (MMP) 和 A549 细胞中线粒体的形态。因此，这项工作通过提高细胞膜通透性影响线粒体功能和未来潜在的抗肿瘤治疗为BBR结构修饰提供了新途径。

  DOI：

  10.1038/s41401-019-0346-1

文献信息

• GULACAR, FAZIL O.;BUCHS, ARMAND;SUSINI, ALBERTO, J. CHROMATOGR., 479,(1989) N, C. 61-72
  作者：GULACAR, FAZIL O.、BUCHS, ARMAND、SUSINI, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——
• Berberine derivatives with a long alkyl chain branched by hydroxyl group and methoxycarbonyl group at 9-position show improved anti-proliferation activity and membrane permeability in A549 cells
  作者：Yi Liu、Ke-xin Zhu、Lei Cao、Zhi-fu Xie、Min Gu、Wei Lü、Jing-ya Li、Fa-jun Nan

  DOI：10.1038/s41401-019-0346-1

  日期：2020.6

  this study, we designed and synthesized a series of 9-O position modified BBR derivatives aiming to improve its cell permeability and anticancer activity, utilizing a long alkyl chain branched by hydroxyl group and methoxycarbonyl group. Among these compounds, B10 showed 3.6-fold higher intracellular concentration than BBR, as well as 60-fold increased anti-proliferation activity against human lung cancer

  小檗碱 (BBR) 具有多种生物活性，包括抗癌活性；但其较差的成药性限制了其应用。在这项研究中，我们设计并合成了一系列 9-O 位修饰的 BBR 衍生物，旨在提高其细胞通透性和抗癌活性，利用羟基和甲氧羰基支化的长烷基链。在这些化合物中，B10的细胞内浓度比 BBR 高 3.6 倍，对人肺癌 A549 细胞的抗增殖活性比 BBR 高 60 倍。用B10 (1, 2 μM) 处理诱导 A549 细胞凋亡。进一步调查表明，B10处理剂量依赖性地影响线粒体功能，包括耗氧率 (OCR)、线粒体膜电位 (MMP) 和 A549 细胞中线粒体的形态。因此，这项工作通过提高细胞膜通透性影响线粒体功能和未来潜在的抗肿瘤治疗为BBR结构修饰提供了新途径。