N,N'-(1,2-phenylene)bis(2-(2-methoxyphenoxy)acetamide) | 458553-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,2-phenylene)bis(2-(2-methoxyphenoxy)acetamide)
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenoxy)-N-[2-[[2-(2-methoxyphenoxy)acetyl]amino]phenyl]acetamide
• CAS: 458553-48-5
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 436.464
• InChiKey: SWPQDXXCUUMPQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧乙酸 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-(1,2-phenylene)bis(2-(2-methoxyphenoxy)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  Modulation of DNA damage response by targeting ATM kinase using newly synthesized di-phenoxy acetamide (DPA) analogs to induce anti-neoplasia

  摘要：

  DNA结构的失衡和不稳定性已成为癌症的主要特征。在应对DNA损伤时，DNA损伤反应（DDR）蛋白，共济失调毛细血管扩张突变（ATM）在调节负责抑制凋亡的调控区域中发挥着关键作用，从而促进肿瘤进展。合成了一系列新的DPA（7a–t）并进行了特征化。通过LDH和MTT assay进行抗增殖研究以鉴定先导化合物。通过FACS、 Annexin-v染色、TUNEL和Comet assay测量凋亡/DNA损伤。通过免疫印迹阐明分子机制，并通过体内方法进一步验证药物效果。对化合物DPA（7a–t）进行的初步体外抗增殖筛选针对多种癌细胞系，鉴定出化合物DPA（7n）为一种强效细胞毒性分子，其IC50值为4.3μM。通过化合物DPA（7n）的体外和体内评估推断其具有诱发凋亡的潜力。进一步评估分子机制推断化合物DPA（7n）仅有效地调节ATM磷酸化，最终改变下游信号传导途径。化合物DPA（7n）在体外和体内抑制ATM激酶活性，展现出强大的促凋亡和抗肿瘤特性。这些结果确认该药物可能被开发为具有抗癌能力的新型ATM激酶抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s43440-021-00292-6