diethyl <2,3-(13)C2>succinate | 83682-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl <2,3-(13)C2>succinate
• 英文别名: diethyl [2,3-13C2]succinate；diethyl (2,3-(13)C2)succinate；diethyl (2,3-13C2)butanedioate
• CAS: 83682-12-6
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 176.175
• InChiKey: DKMROQRQHGEIOW-MPOCSFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <2,3-(13)C2>succinate 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以0.16 g的产率得到diethyl 2-methyl[2,3-13C2]succinate
  参考文献：
  名称：

  [2,3-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌3的合成

  摘要：

  [2,3- 13 C 2 ]琥珀酸二乙酯是在CuBr 2 存在下通过乙基硫代[2-13 C]乙酸酯氧化二聚反应制备的。其二烯醇化物用二异丙基氨基锂(LDA)生成并用CH 3 I甲基化以提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸二乙酯，其通过酸水解得到相应的标记酸。后者用SOCl 2 处理提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸酐。该酸酐在乙腈中用 Et 3 N、ZnCl 2 和三甲基氯硅烷处理后得到 2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-3-甲基 [3,4 13 C 2 ] 呋喃，其与三氯乙烯进行 Diels Alder 反应，产生2,3-二氯-5-甲基[5,6- 13 C 2 ] 1,4-苯醌，其依次通过已知程序转化为[2,3- 13 C 2 -2,5-环己二烯基] 3.泛醌

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<657::aid-jlcr110>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯-2-13C 在 lithium hexamethyldisilazane 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 溴乙酸乙酯-2-13C 、 diethyl <2,3-(13)C2>succinate
  参考文献：
  名称：

  [2,3-13C2-2,5-环己二烯基]泛醌3的合成

  摘要：

  [2,3- 13 C 2 ]琥珀酸二乙酯是在CuBr 2 存在下通过乙基硫代[2-13 C]乙酸酯氧化二聚反应制备的。其二烯醇化物用二异丙基氨基锂(LDA)生成并用CH 3 I甲基化以提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸二乙酯，其通过酸水解得到相应的标记酸。后者用SOCl 2 处理提供2-甲基[2,3-13 C 2 ]琥珀酸酐。该酸酐在乙腈中用 Et 3 N、ZnCl 2 和三甲基氯硅烷处理后得到 2,5-双（三甲基甲硅烷氧基）-3-甲基 [3,4 13 C 2 ] 呋喃，其与三氯乙烯进行 Diels Alder 反应，产生2,3-二氯-5-甲基[5,6- 13 C 2 ] 1,4-苯醌，其依次通过已知程序转化为[2,3- 13 C 2 -2,5-环己二烯基] 3.泛醌

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<657::aid-jlcr110>3.0.co;2-e

文献信息

• Macrolide biosynthesis—II
  作者：David E. Cane、Heinz Hasler、Paul B. Taylor、Tzyy-Chyau Liang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88655-5

  日期：1983.1

  established the presence of excess 18O at C- 1, 3, 5, 9, 11, and 13 in both erythromycins A and B, as evidenced by the corresponding isotopically shifted 13C18O peaks. These results establish that in the biosynthesis of erythromycin all the O atoms of the initial aglycone, 6-deoxyerythronolide B (3) originate directly from propionate.

  的[1-喂养13 C]丙酸到链霉菌的培养物中得到红霉素和阿乙标记在C-1，3，5，7，9，11，和13，通过所确立13种Ç NMR的衍生2'分析-苯甲酸酯。掺入[2- 13 C]标记的丙酸C-2，4，6，8，10，12，和20，同时乙基[2,3-的喂养13 Ç 2 ]酯，琥珀酸的[2,2的体内前体' -13 C 2 ]甲基丙二酸酯在标记的红霉素A和B苯甲酸酯光谱中产生7对增强和偶合双峰，随后引入[1- 18 O2，1-13 C]丙酸酯和13 C NMR分析确定了红霉素A和B中C-1、3、5、9、11和13处都存在过量18 O ，这由相应的同位素位移的13 C 18 O峰证明了这一点。。这些结果表明，在红霉素的生物合成中，最初的糖苷配基6-脱氧赤藓醇B（3）的所有O原子直接源自丙酸酯。