(E)-N'-(3-bromo-4-hydroxybenzylidene)-4-(7-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-N'-(3-bromo-4-hydroxybenzylidene)-4-(7-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-(4-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzamide
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₄O₂
• 分子量: 449.307
• InChiKey: AGYZYIAJRIHWBN-WYMPLXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(3-bromo-4-hydroxybenzylidene)-4-(7-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-bromo-4-(5-(4-(7-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的合成，α-糖苷酶抑制潜力和分子对接研究。

  摘要：

  已经合成了一系列二十六个基于苯并咪唑的恶二唑类似物，并针对α-糖苷酶进行了评估。大多数类似物显示出极好的抑制潜能。在筛选的类似物中，IC50值分别为4.6±0.1、9.50±0.3、2.6±0.1和9.30±0.4 µM的类似物1、2、3和14表现出比参比药物阿卡波糖优异的抑制潜力（IC50 = 38.45±0.80 µM）。在苯环上具有甲基和甲氧基取代基的某些类似物，例如19、21、22和23，表现出疏水性相互作用，并且没有抑制潜力。通过分子对接研究证实了合成的类似物与配体蛋白之间的结合相互作用。各种光谱技术（例如1H NMR，13C NMR和EI-MS）用于表征所有合成的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103555
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基甲苯 在 sodium metabisulfite 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-N'-(3-bromo-4-hydroxybenzylidene)-4-(7-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的合成，α-糖苷酶抑制潜力和分子对接研究。

  摘要：

  已经合成了一系列二十六个基于苯并咪唑的恶二唑类似物，并针对α-糖苷酶进行了评估。大多数类似物显示出极好的抑制潜能。在筛选的类似物中，IC50值分别为4.6±0.1、9.50±0.3、2.6±0.1和9.30±0.4 µM的类似物1、2、3和14表现出比参比药物阿卡波糖优异的抑制潜力（IC50 = 38.45±0.80 µM）。在苯环上具有甲基和甲氧基取代基的某些类似物，例如19、21、22和23，表现出疏水性相互作用，并且没有抑制潜力。通过分子对接研究证实了合成的类似物与配体蛋白之间的结合相互作用。各种光谱技术（例如1H NMR，13C NMR和EI-MS）用于表征所有合成的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103555

文献信息

• Synthesis of novel derivatives of 4-methylbenzimidazole and evaluation of their biological activities
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Waqas Jamil、Hesham Rashwan、Syed Muhammad Kashif、Amyra Amat Sain、Mohd Ilham Adenan、El Hassane Anouar、Muhammad Ali、Fazal Rahim、Khalid M. Khan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.078

  日期：2014.9

  4-Methylbenzimidazole 1-28 novel derivatives were synthesized and evaluated for their antiglycation and antioxidant activities. Compounds 1-7 and 11 showed excellent activities ranged 140-280 μM, better than standard drug rutin (294.46 ± 1.50 μM). Compound 1-28 were also evaluated for DPPH activities. Compounds 1-8 showed excellent activities, ranging 12-29 μM, better than standard drug n-propylgallate (IC50 = 30.30 ± 0.40 μM). For superoxide anion scavenging activity, compounds 1-7 showed better activity than standard n-propylgallate (IC50 = 106.34 ± 1.6 μM), ranged 82-104 μM. These compounds were found to be nontoxic to THP-1 cells.
• Synthesis, α-glycosidase inhibitory potential and molecular docking study of benzimidazole derivatives
  作者：Muhammad Taha、Fazal Rahim、Khalid Zaman、Manikandan Selvaraj、Nizam Uddin、Rai Khalid Farooq、Muhammad Nawaz、Muhammad Sajid、Faisal Nawaz、Mohamad Ibrahim、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103555

  日期：2020.1

  series of twenty-six analogs of benzimidazole based oxadiazole have been synthesized and evaluated against alpha-glycosidase enzyme. Most the analogs showed excellent to good inhibitory potential. Among the screened analogs, analog 1, 2, 3 and 14 with IC50 values 4.6 ± 0.1, 9.50 ± 0.3, 2.6 ± 0.1 and 9.30 ± 0.4 µM respectively showedexcellent inhibitory potential than reference drug acarbose (IC50 = 38

  已经合成了一系列二十六个基于苯并咪唑的恶二唑类似物，并针对α-糖苷酶进行了评估。大多数类似物显示出极好的抑制潜能。在筛选的类似物中，IC50值分别为4.6±0.1、9.50±0.3、2.6±0.1和9.30±0.4 µM的类似物1、2、3和14表现出比参比药物阿卡波糖优异的抑制潜力（IC50 = 38.45±0.80 µM）。在苯环上具有甲基和甲氧基取代基的某些类似物，例如19、21、22和23，表现出疏水性相互作用，并且没有抑制潜力。通过分子对接研究证实了合成的类似物与配体蛋白之间的结合相互作用。各种光谱技术（例如1H NMR，13C NMR和EI-MS）用于表征所有合成的类似物。