2-nitro-4-methoxyphenoxyacetic acid | 109364-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-4-methoxyphenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-(4-methoxy-2-nitrophenoxy)acetic acid
• CAS: 109364-94-5
• 化学式: C₉H₉NO₆
• mdl: MFCD09042821
• 分子量: 227.174
• InChiKey: BUTBJANGJJMOEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4-methoxyphenoxyacetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-（5-（3,5-甲氧基苯基）-（噻唑-2-基））苯氧乙酰胺衍生物的设计、合成和除草活性

  摘要：

  噻唑和苯氧乙酸是许多天然和合成生物活性剂中的关键部分。设计合成了一系列 N-（5-（3,5-甲氧基苯基）-（噻唑-2-基））苯氧基乙酰胺衍生物 6an–6bd，并通过 NMR 和 HRMS 证实了它们的结构。通过培养皿生物测定，大多数衍生物对 Echinochloa crusgalli （E.c.） 和 Lactuca sativa （L.s.） 种子萌发表现出优异的抑制作用。事实上，除草剂生物测定表明，6an（2-（2,4-二氯苯氧基）-N-（5-（3,5-二甲氧基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基）乙酰胺）对L.s.的抑制作用最好（IC50 = 42.7 g/ha，田间实验为 375 g/ha）。6an 在 2 至 4 倍的田间使用量对 Zea mays 也没有有害影响。此外，转录组学和代谢组学分析显示，6an 显著影响细胞代谢，包括半乳糖代谢以及抗坏血酸和积石酸盐代谢。这些发现突出表明

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c01824
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-2-nitrophenoxyacetate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93 %的产率得到2-nitro-4-methoxyphenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硝基芳烃还原简单电化学合成环状异羟肟酸

  摘要：

  硝基芳烃的电化学还原允许直接获得多种含氮杂环。这项工作报道了 18 种不同的 2 H ,4 H -4-羟基-1,4-苯并恶嗪-3-酮的简单直接的有机电合成，产率高达 81%。该方法的可扩展性在克级上得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d4cc02118e

文献信息

• Aromatic nitration with ion radical pairs [ArH.cntdot.+,NO2.cntdot.] as reactive intermediates. Time-resolved studies of charge-transfer activation of dialkoxybenzenes
  作者：S. Sankararaman、W. A. Haney、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/ja00251a032

  日期：1987.8

  examined in the substituted p-dimethoxybenzenes CH/sub 3/OC/sub 6/H/sub 4/OCH/sub 2/X with X = CO/sub 2/H, CO/sub 2//sup -/, CO/sub 2/Et, and CH/sub 2/OH as the pendant functional groups. The mechanistic relevance of the collapse of (ArH/sup +/, NO/sub 2/) to the Wheland intermediate is discussed in the context of electrophilic aromatic nitrations.

  在亲电条件下和通过电荷转移活化进行的芳族硝化作用提供相同的产率和来自常见系列芳族醚 (ArH) 的硝化产物的异构体分布。时间分辨光谱确定电荷转移硝化通过离子自由基对 (ArH/sup +/,NO/sub 2/) 进行，由电子供体 - 受体或 ..pi.. 复合物的有意激发产生芳烃与 C(NO/sub 2/)/sub 4/。电荷转移带的激光闪光光解定义了芳烃阳离子自由基 ArH/sup +/ 的演化，并允许在各种溶剂和添加的盐中描绘其衰变动力学。在取代的对二甲氧基苯 CH/sub 3/OC/sub 6/H/sub 4/OCH/sub 2/X 中检查 ArH/sup +/ 的内部捕获，其中 X = CO/sub 2/H, CO/ sub 2//sup -/, CO/sub 2/Et, 和 CH/sub 2/OH 作为侧基官能团。在亲电芳香硝化的背景下讨论了 (ArH/sup +/, NO/sub
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MULTI-DRUG RESISTANT BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Breault Gloria

  公开号：US20100152441A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to compounds that demonstrate antibacterial activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans. In particular this invention relates to compounds useful for the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans, more particularly to the use of these compounds in the manufacture of medicaments for use in the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans.

  本发明涉及表现出抗菌活性的化合物，其制备过程，含有其作为活性成分的制药组合物，其用作药物以及其用于制造用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的药物。特别地，本发明涉及用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的化合物，更具体地涉及这些化合物用于制造用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的药物。
• SANKARARAMAN, S.;HANEY, W. A.;KOSHI, J. K., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 17, 5235-5249
  作者：SANKARARAMAN, S.、HANEY, W. A.、KOSHI, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MULTI-DRUG RESISTANT BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTERIENNES MULTIRESISTANTES AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006134378A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  [EN] The present invention relates to compounds that demonstrate antibacterial activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans. In particular this invention relates to compounds useful for the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans, more particularly to the use of these compounds in the manufacture of medicaments for use in the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans.
  [FR] L'objet de cette invention concerne des composés ayant démontré une activité antibactérienne, leurs procédés de préparation, les compositions pharmaceutiques les contenant comme principe actif, leur utilisation comme médicament et dans la préparation pour le traitement d'infections bactériennes chez les animaux à sang chaud, notamment les êtres humains. L'invention concerne, plus particulièrement, des composés pour le traitement d'infections bactériennes chez les animaux à sang chaud, notamment les êtres humains, plus précisément l'utilisation de ces composés dans la préparation de médicaments pour le traitement d'infections bactériennes chez les animaux à sang chaud, notamment les êtres humains.
• 10.1021/acs.jafc.4c01824
  作者：Liu, Na、Wan, Yuanhui、Bai, Zhendong、Han, Jincai、Bai, Haodong、Li, Hao、Wang, Yingying、Bai, Lianyang、Luo, Dingfeng、Li, Zuren

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c01824

  日期：——

  Thiazole and phenoxyacetic acid are key moieties in many natural and synthetic biologically active agents. A series of N-(5-(3,5-methoxyphenyl)-(thiazole-2-yl))phenoxyacetamide derivatives 6an–6bd were designed and synthesized, and their structures were confirmed by NMR and HRMS. Most of derivatives exhibited superior inhibition of Echinochloa crusgalli (E.c.) and Lactuca sativa (L.s.) seed germination

  噻唑和苯氧乙酸是许多天然和合成生物活性剂中的关键部分。设计合成了一系列 N-（5-（3,5-甲氧基苯基）-（噻唑-2-基））苯氧基乙酰胺衍生物 6an–6bd，并通过 NMR 和 HRMS 证实了它们的结构。通过培养皿生物测定，大多数衍生物对 Echinochloa crusgalli （E.c.） 和 Lactuca sativa （L.s.） 种子萌发表现出优异的抑制作用。事实上，除草剂生物测定表明，6an（2-（2,4-二氯苯氧基）-N-（5-（3,5-二甲氧基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基）乙酰胺）对L.s.的抑制作用最好（IC50 = 42.7 g/ha，田间实验为 375 g/ha）。6an 在 2 至 4 倍的田间使用量对 Zea mays 也没有有害影响。此外，转录组学和代谢组学分析显示，6an 显著影响细胞代谢，包括半乳糖代谢以及抗坏血酸和积石酸盐代谢。这些发现突出表明