2-氟-6-(4-甲基苯硫基)苄腈 | 175204-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氟-6-(4-甲基苯硫基)苄腈
• 中文别名: 2-氟-6-(4-甲基苯基硫代)苯甲腈
• 英文名称: 2-fluoro-6-[(4-methylphenyl)sulfanyl]benzonitrile
• 英文别名: 2-Fluoro-6-(4-methylphenylthio)benzonitrile；2-fluoro-6-(4-methylphenyl)sulfanylbenzonitrile
• CAS: 175204-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₀FNS
• mdl: MFCD00068207
• 分子量: 243.305
• InChiKey: MDOVOQVAOKWRLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94°C
• 沸点：
  363.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-(4-甲基苯硫基)苄腈 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以21%的产率得到2-amino-6-(4-tolylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-芳基磺酰基苯甲腈作为HIV-1的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10

  DOI：

  10.1021/jm0004906
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯腈 、 4-甲苯硫酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-氟-6-(4-甲基苯硫基)苄腈
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-芳基磺酰基苯甲腈作为HIV-1的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10

  DOI：

  10.1021/jm0004906

文献信息

• Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20020156081A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, 1 including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, R 2 , and R 3 are defined as described herein.

  本发明提供了公式I的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、R2和R3的定义如本文所述。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2001019829A2

  公开（公告）日：2001-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof, where G, Ra, R2, R3 are defined as described herein and their use as protein Kinase inhibitors.

  本发明提供了式（I）的化合物，包括其药学上可接受的盐和/或前药，其中G、Ra、R2、R3的定义如本文所述，并且它们作为蛋白激酶抑制剂的用途。
• Synthesis of diaryl ethers, diaryl thioethers, and diarylamines mediated by potassium fluoride-alumina and 18-crown-6
  作者：Elisabeth A. Schmittling、J. Scott Sawyer

  DOI：10.1021/jo00064a004

  日期：1993.6

  An efficient alternative to the copper-catalyzed synthesis (Ullmann ether synthesis) of diaryl ethers, diaryl thioethers, and diarylamines involving the potassium fluoride-alumina-mediated addition of a phenol, thiophenol, or an aniline to 2- or 4-fluorobenzonitriles catalyzed by 18-crown-6 is described.
• Substituted phenyl phenol leukotriene antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0544488B1

  公开（公告）日：1998-03-11
• PYRAZOLOPYRIMIDINES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1212327A2

  公开（公告）日：2002-06-12

表征谱图