(+/-)-trans-3,4-diacetoxy-1-benzyloxycarbonylpyrrolidine | 1246777-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-3,4-diacetoxy-1-benzyloxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: (3R,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1246777-51-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: PKRMKMZYKUUHFU-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-3,4-diacetoxy-1-benzyloxycarbonylpyrrolidine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(3S,4S)-N-Cbz-3,4-二羟基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  手性3,4-二羟基吡咯烷的生物催化制备

  摘要：

  已经研究了顺式和反式-3,4-二羟基吡咯烷的酶促酰化和烷氧羰基化及其二酰化或二烷氧羰基化衍生物的水解。使用南极假丝酵母脂肪酶B作为催化剂在反式-二乙酰基衍生物的水解中获得高对映选择性，而对于顺式-3,4-二羟基吡咯烷的去对称化，在南极洲脂肪酶A催化的酰化过程中获得了最佳结果。。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.060
• 作为产物：
  描述：

  3-CBZ-6-氧杂-3-氮杂二环[3.1.0]己烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以1.7 g的产率得到(+/-)-trans-3,4-diacetoxy-1-benzyloxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性3,4-二羟基吡咯烷的生物催化制备

  摘要：

  已经研究了顺式和反式-3,4-二羟基吡咯烷的酶促酰化和烷氧羰基化及其二酰化或二烷氧羰基化衍生物的水解。使用南极假丝酵母脂肪酶B作为催化剂在反式-二乙酰基衍生物的水解中获得高对映选择性，而对于顺式-3,4-二羟基吡咯烷的去对称化，在南极洲脂肪酶A催化的酰化过程中获得了最佳结果。。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.060