1-[1-(2-甲氧基乙基)-1H-吲哚-3-基]乙酮 | 915917-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-[1-(2-甲氧基乙基)-1H-吲哚-3-基]乙酮
• 英文名称: 1-(1-(2-methoxyethyl)-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[1-(2-methoxyethyl)-1H-indol-3-yl]ethanone；1-[1-(2-methoxyethyl)indol-3-yl]ethanone
• CAS: 915917-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD08691816
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QYTHXNOXCIMWCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2-甲氧基乙基)-1H-吲哚-3-基]乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-methoxy-2-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-(1-(2-methoxyethyl)-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Mnk2和FLT3的双重抑制潜在治疗急性髓细胞性白血病

  摘要：

  迫切需要发现新型抗AML治疗药物，但该疾病复杂的异质性迄今阻碍了治疗方法的发展。FLT3抑制剂已在临床试验中显示出治疗潜力。但单药疗法已与由并行信号通路（包括MAPK和mTOR）激活介导的耐药性相关。因此，抑制两个信号通路的联系以及抑制FLT3可能是有利的。在本文中，我们建议与单独靶向FLT3相比，对FLT3和Mnk的双重抑制将为AML患者提供更好的临床选择。因此，一系列的N-苯基-4-（噻唑-5-基）嘧啶-2-胺和4-（吲哚-3-基）-N制备了-苯基嘧啶-2-胺。确定了有效的Mnk2抑制剂，FLT3抑制剂以及Mnk2和FLT3的双重抑制剂，并评估了它们对MV4-11 AML细胞系的抗增殖活性。与单独抑制FLT3或Mnk2相比，对FLT3和Mnk2的双重抑制导致MV4-11细胞凋亡的细胞死亡增加。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.006
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 1-[1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-基]乙酮 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到1-[1-(2-甲氧基乙基)-1H-吲哚-3-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基氮杂环的一锅脱磺酰基烷基化反应使用相转移催化生成的醇

  摘要：

  当使用碳酸铯或碳酸钾和相转移催化剂时，在合适的醇存在下，磺酰胺杂环，特别是3-酰基环，经历脱保护/烷基化序列。发现一锅法的结果很大程度上取决于所用的醇和磺酰胺杂环。严格的无水条件对于该方案不是必需的。 相转移催化-磺酰胺-杂环-裂解-烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218627

文献信息

• Novel heterocycle-substituted pyrimidines as inhibitors of NF-κB transcription regulation related to TNF-α cytokine release
  作者：Hyung-Ho Ha、Jee Seon Kim、B. Moon Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.064

  日期：2008.1

  Novel heterocyclic ring-substituted pyrimidines have been designed as inhibitors of glycogen synthase kinase-3 beta (GSK-3P) from the modification of known inhibitors. Several potent inhibitors exhibiting nanomolar activities were discovered against GSK-3 beta kinase as well as in an NF-kappa B reporter gene assay. Based on the results from in vitro TNF-alpha release inhibition and in vivo endotoxima, these inhibitors are expected to be useful candidates for treatment of inflammation-related diseases. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dual Inhibition of Mnk2 and FLT3 for potential treatment of acute myeloid leukaemia
  作者：Sarah Diab、Ahmad M. Abdelaziz、Peng Li、Theodosia Teo、Sunita K.C. Basnet、Ben Noll、Muhammed H. Rahaman、Jingfeng Lu、Jinqiang Hou、Mingfeng Yu、Bich T. Le、Hugo Albrecht、Robert W. Milne、Shudong Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.006

  日期：2017.10

  Herein, we propose that a dual inhibition of FLT3 and Mnk would provide a better clinical option for AML patients compared to targeting FLT3 alone. Thus, a series of N-phenyl-4-(thiazol-5-yl)pyrimidin-2-amines and 4-(indol-3-yl)-N-phenylpyrimidin-2-amines were prepared. Potent Mnk2 inhibitors, FLT3 inhibitors, and dual inhibitors of Mnk2 and FLT3 were identified and their anti-proliferative activities

  迫切需要发现新型抗AML治疗药物，但该疾病复杂的异质性迄今阻碍了治疗方法的发展。FLT3抑制剂已在临床试验中显示出治疗潜力。但单药疗法已与由并行信号通路（包括MAPK和mTOR）激活介导的耐药性相关。因此，抑制两个信号通路的联系以及抑制FLT3可能是有利的。在本文中，我们建议与单独靶向FLT3相比，对FLT3和Mnk的双重抑制将为AML患者提供更好的临床选择。因此，一系列的N-苯基-4-（噻唑-5-基）嘧啶-2-胺和4-（吲哚-3-基）-N制备了-苯基嘧啶-2-胺。确定了有效的Mnk2抑制剂，FLT3抑制剂以及Mnk2和FLT3的双重抑制剂，并评估了它们对MV4-11 AML细胞系的抗增殖活性。与单独抑制FLT3或Mnk2相比，对FLT3和Mnk2的双重抑制导致MV4-11细胞凋亡的细胞死亡增加。
• One-Pot Desulfonylative Alkylation of N-Sulfonyl Azacycles Using Alkoxides Generated by Phase-Transfer Catalysis
  作者：Justin Denton

  DOI：10.1055/s-0029-1218627

  日期：2010.3

  Sulfonamide heterocycles, specifically 3-acylindoles, undergo a deprotection/alkylation sequence in the presence of an appropriate alcohol when cesium carbonate or potassium carbonate and a phase-transfer catalyst are utilized. The outcome of the one-pot protocol was found to be significantly dependent on both the alcohol and sulfonamide heterocycle employed. Strictly anhydrous conditions are not necessary

  当使用碳酸铯或碳酸钾和相转移催化剂时，在合适的醇存在下，磺酰胺杂环，特别是3-酰基环，经历脱保护/烷基化序列。发现一锅法的结果很大程度上取决于所用的醇和磺酰胺杂环。严格的无水条件对于该方案不是必需的。 相转移催化-磺酰胺-杂环-裂解-烷基化