3-bromo-5-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-4-phenylpyridine | 923276-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-4-phenylpyridine
• 英文别名: 3-bromo-5-(4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl)-4-phenylpyridine；3-Bromo-5-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-4-phenylpyridine；2-(5-bromo-4-phenylpyridin-3-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 923276-77-1
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O
• 分子量: 331.212
• InChiKey: UREILIVWEVAGTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-4-phenylpyridine 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-bromo-4-phenylnicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的空间控制区域选择性锂化。直接获得高度取代的烟酸衍生物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，被保护为仲酰胺或叔酰胺的5-溴烟酸以及（4,4'-二甲基）恶唑啉被酰胺化锂。观察到使用LTMP与LDA的3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的C-2和C-4区域选择性锂化，为取代烟酸支架提供了一条新途径。该方法学被用于合成新的C-4和C-6芳基化的5-溴烟酸。

  DOI：

  10.1021/ol062556i
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟腈 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 3-bromo-5-(4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazol-2-yl)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的空间控制区域选择性锂化。直接获得高度取代的烟酸衍生物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，被保护为仲酰胺或叔酰胺的5-溴烟酸以及（4,4'-二甲基）恶唑啉被酰胺化锂。观察到使用LTMP与LDA的3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的C-2和C-4区域选择性锂化，为取代烟酸支架提供了一条新途径。该方法学被用于合成新的C-4和C-6芳基化的5-溴烟酸。

  DOI：

  10.1021/ol062556i

文献信息

• A new synthetic approach to biaryls of the rhazinilam type. Application to synthesis of three novel phenylpyridine-carbamate analogues
  作者：Anne-Laure Bonneau、Nicolas Robert、Christophe Hoarau、Olivier Baudoin、Francis Marsais

  DOI：10.1039/b613173e

  日期：——

  The synthesis of three novel racemic phenylpyridine-carbamate analogues of rhazinilam and their biological evaluation as inhibitors of microtubule assembly and disassembly by interaction with tubulin are described. The sterically hindered ortho-disubstituted biaryl unit as the challenging key structural element is first obtained by a sequential regiocontrolled nucleophilic addition of a lithium or

  描述了三种新的鼠李糖胺的外消旋苯基吡啶-氨基甲酸酯类似物的合成及其作为与微管蛋白相互作用的微管组装和拆卸抑制剂的生物学评估。作为具有挑战性的关键结构元素，由位阻的邻二取代联芳基单元首先通过将邻邻-硫代高纯苄基醇锂作为亲电子体，相继进行区域控制的亲核加成而获得，然后进行氧化步骤。使用布赫瓦尔德-哈特维格胺（Buchwald-Hartwig）胺化偶联已经实现了通过取代溴化物而引入氨基。最终的脱保护步骤提供了通过光气化作用连接的游离氨基和游离羟基附件，以提供九元氨基甲酸酯中环。
• Unusual Sterically Controlled Regioselective Lithiation of 3-Bromo-5-(4,4‘-dimethyl)oxazolinylpyridine. Straightforward Access to Highly Substituted Nicotinic Acid Derivatives
  作者：Nicolas Robert、Anne-Laure Bonneau、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1021/ol062556i

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Lithiation of 5-bromonicotinic acid protected as secondary or tertiary amide as well as (4,4'-dimethyl)oxazoline with lithium amides is reported. The unusual C-2 and C-4 regioselective lithiation of 3-bromo-5-(4,4'-dimethyl)oxazolinylpyridine using LTMP versus LDA was observed, providing a new route to substituted nicotinic acid scaffolds. The methodology was applied to the synthesis

  [结构：见正文]据报道，被保护为仲酰胺或叔酰胺的5-溴烟酸以及（4,4'-二甲基）恶唑啉被酰胺化锂。观察到使用LTMP与LDA的3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的C-2和C-4区域选择性锂化，为取代烟酸支架提供了一条新途径。该方法学被用于合成新的C-4和C-6芳基化的5-溴烟酸。