3-溴-5-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-噁唑)-吡啶 | 923276-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-噁唑)-吡啶
• 英文名称: 2-(5-bromopyridin-3-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(5-bromopyridin-3-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 923276-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O
• 分子量: 255.114
• InChiKey: VIJTTXXSRAHRJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  327.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-噁唑)-吡啶 在 硼酸三异丙酯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到(5-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridin-3-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  含有取代烟酸的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸类似物：修饰对 Ca2+ 释放的影响

  摘要：

  在烟酸部分的 4 位或 5 位位置被取代的烟酸腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NAADP) 的类似物已使用Aplysia californica ADP-核糖基环化酶或哺乳动物 NAD 糖水解酶从 NADP 酶促合成。烟酸的 4 位取代导致从海胆卵匀浆中释放 Ca 2+ 离子的激动剂效力丧失，并导致使用 [ 32 P]NAADP进行竞争配体结合测定的效力丧失。相比之下，几种 5-取代 NAADP 衍生物显示出对 Ca 2+ 的高结合力和完全激动剂活性释放。5-叠氮基-NAADP 以低浓度从海胆卵匀浆中释放钙，并在竞争配体结合试验中与[ 32 P]NAADP 竞争，IC 50为 18 nM，表明该化合物可能是一种潜在的光探针可用于 NAADP 受体的特异性标记和鉴定。

  DOI：

  10.1021/jm1007209
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-溴-5-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-噁唑)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的空间控制区域选择性锂化。直接获得高度取代的烟酸衍生物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，被保护为仲酰胺或叔酰胺的5-溴烟酸以及（4,4'-二甲基）恶唑啉被酰胺化锂。观察到使用LTMP与LDA的3-溴-5-（4,4'-二甲基）恶唑啉基吡啶的不寻常的C-2和C-4区域选择性锂化，为取代烟酸支架提供了一条新途径。该方法学被用于合成新的C-4和C-6芳基化的5-溴烟酸。

  DOI：

  10.1021/ol062556i

文献信息

• TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：CHAN Ho Man

  公开号：US20160176882A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  A compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided that has been shown to be useful for treating a PRC2-mediated disease or disorder: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and n are as defined herein.

  提供了一种由化合物（I）或其药学上可接受的盐组成的药物，已被证明对治疗PRC2介导的疾病或紊乱有用：其中R1、R2、R3、R4、R5和n的定义如本文所述。
• [EN] IMIDAZOPYRIMIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOPYRIMIDINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2017221100A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A compound of Formula (IA), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided that has been shown to be useful for treating a PRC2-mediated disease or disorder: wherein A, R3, R4, R6, and R7 are as defined herein.

  提供了一种具有以下结构式（IA）的化合物，或其药用盐，已被证明对治疗PRC2介导的疾病或紊乱有用：其中A，R3，R4，R6和R7如本文所定义。
• A new synthetic approach to biaryls of the rhazinilam type. Application to synthesis of three novel phenylpyridine-carbamate analogues
  作者：Anne-Laure Bonneau、Nicolas Robert、Christophe Hoarau、Olivier Baudoin、Francis Marsais

  DOI：10.1039/b613173e

  日期：——

  The synthesis of three novel racemic phenylpyridine-carbamate analogues of rhazinilam and their biological evaluation as inhibitors of microtubule assembly and disassembly by interaction with tubulin are described. The sterically hindered ortho-disubstituted biaryl unit as the challenging key structural element is first obtained by a sequential regiocontrolled nucleophilic addition of a lithium or

  描述了三种新的鼠李糖胺的外消旋苯基吡啶-氨基甲酸酯类似物的合成及其作为与微管蛋白相互作用的微管组装和拆卸抑制剂的生物学评估。作为具有挑战性的关键结构元素，由位阻的邻二取代联芳基单元首先通过将邻邻-硫代高纯苄基醇锂作为亲电子体，相继进行区域控制的亲核加成而获得，然后进行氧化步骤。使用布赫瓦尔德-哈特维格胺（Buchwald-Hartwig）胺化偶联已经实现了通过取代溴化物而引入氨基。最终的脱保护步骤提供了通过光气化作用连接的游离氨基和游离羟基附件，以提供九元氨基甲酸酯中环。
• On study of sterically controlled regioselective lithiation of meta-halopyridocarboxamides derivatives
  作者：Nicolas Robert、Thibaut Martin、Julien Grisel、Jalal Lazaar、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.068

  日期：2009.4

  Sterically controlled regioselective lithiation of meta-halopyridocarboxamides derivatives using deuterated probes is described. A first experimental demonstration that the nitrogen is the main chelating-base approach site onto the oxazoline and N-alkoxyamide DMGs is reported.

  描述了使用氘代探针的间-卤代吡啶甲酰胺衍生物的立体控制区域选择性锂化。首次实验证明了氮是恶唑啉和N-烷氧基酰胺DMG的主要螯合碱进场位点。
• Triazolopyrimidine compounds and uses thereof
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10220036B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  A compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided that has been shown to be useful for treating a PRC2-mediated disease or disorder: wherein R1, R2, R3, R4, R5, and n are as defined herein.

  所提供的式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐已被证明可用于治疗 PRC2 介导的疾病或紊乱： 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 n 如本文所定义。