6-(1'-cyclohexenyl)methyl-5,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone | 144337-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-(1'-cyclohexenyl)methyl-5,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 6-(cyclohexen-1-ylmethyl)-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 144337-59-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: CIFGWHXIDVXLDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  494.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1'-cyclohexenyl)methyl-5,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone 在 Amberlyst 15 2-丙硫醇,2-甲基-,盐锂 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-formyl-4-methoxyspiro[3H-1-benzofuran-2,1'-cyclohexane]-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物6,7-二甲酰基-3'，4'，4a'，5'，6'，7'，8'，8a'-八氢- 4,6'，7'-三羟基-2'，5'，5'，8a'-四甲基螺[1'（2'H）-萘-2（3H）-苯并呋喃]。

  摘要：

  本文报道了补体抑制倍半萜真菌代谢产物6,7-二甲酰基-3'，4'的4-甲氧基和4-羟基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷]部分类似物（5）的合成和生物测定。 ，4a'，5'，6'，7'，8'，8a'-八氢-4,6'，7'-三羟基-2'，5'，5'，8a'-四甲基螺[1'（2' H）-萘-2（3H）-苯并呋喃]（1a，K-76）及其氧化银氧化产物（1b，K-76COOH）。所述目标化合物代表缺少原型结构的A环成分的螺苯并呋喃B / C / D环类似物。通过抑制人血清中的总溶血补体活性来评估目标化合物。观察到结构简化的类似物4-甲氧基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷] -6-羧酸（5a）的IC（50）= 0。53 mM类似于对天然产物衍生物1b观察到的IC（50）= 0.57 mM。发现IC（50）= 0.16 mM，三环部分结构6-羧基-7-甲酰基-4-甲氧基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷]

  DOI：

  10.1021/jm0204284
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-(1'-cyclohexenyl)methyl-5,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物6,7-二甲酰基-3'，4'，4a'，5'，6'，7'，8'，8a'-八氢- 4,6'，7'-三羟基-2'，5'，5'，8a'-四甲基螺[1'（2'H）-萘-2（3H）-苯并呋喃]。

  摘要：

  本文报道了补体抑制倍半萜真菌代谢产物6,7-二甲酰基-3'，4'的4-甲氧基和4-羟基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷]部分类似物（5）的合成和生物测定。 ，4a'，5'，6'，7'，8'，8a'-八氢-4,6'，7'-三羟基-2'，5'，5'，8a'-四甲基螺[1'（2' H）-萘-2（3H）-苯并呋喃]（1a，K-76）及其氧化银氧化产物（1b，K-76COOH）。所述目标化合物代表缺少原型结构的A环成分的螺苯并呋喃B / C / D环类似物。通过抑制人血清中的总溶血补体活性来评估目标化合物。观察到结构简化的类似物4-甲氧基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷] -6-羧酸（5a）的IC（50）= 0。53 mM类似于对天然产物衍生物1b观察到的IC（50）= 0.57 mM。发现IC（50）= 0.16 mM，三环部分结构6-羧基-7-甲酰基-4-甲氧基螺[苯并呋喃-2（3H）-环己烷]

  DOI：

  10.1021/jm0204284