5-chloro-N-[(2S)-1-(3,4-dichloroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-hydroxybenzamide | 1227477-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-[(2S)-1-(3,4-dichloroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 1227477-06-6
• 化学式: C₂₂H₁₇Cl₃N₂O₃
• 分子量: 463.748
• InChiKey: GJNMQAQCRHSKFZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氯水杨苯胺 在 氢溴酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-chloro-N-[(2S)-1-(3,4-dichloroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Investigating Spectrum of Biological Activity of 4- and 5-Chloro-2-hydroxy-N-[2-(arylamino)-1-alkyl-2-oxoethyl]benzamides

  摘要：

  在本研究中，描述了一系列二十二种5-氯-2-羟基-N-[2-(芳胺基)-1-烷基-2-氧乙基]苯甲酰胺和十种4-氯-2-羟基-N-[2-(芳胺基)-1-烷基-2-氧乙基]苯甲酰胺。使用RP-HPLC分析这些化合物以确定其亲脂性。对合成的化合物进行了针对分枝杆菌、细菌和真菌株的初步体外筛选。还评估了它们对菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中光合电子传递（PET）的抑制活性。这些化合物的生物活性与标准药物异烟肼、氟康唑、青霉素G或环丙沙星相当或更高。对于所有化合物，讨论了其亲脂性与化学结构之间的关系以及其构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules16032414

文献信息

• Investigating Spectrum of Biological Activity of 4- and 5-Chloro-2-hydroxy-N-[2-(arylamino)-1-alkyl-2-oxoethyl]benzamides
  作者：Ales Imramovsky、Matus Pesko、Katarina Kralova、Marcela Vejsova、Jirina Stolarikova、Jarmila Vinsova、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules16032414

  日期：——

  In this study, a series of twenty-two 5-chloro-2-hydroxy-N-[2-(arylamino)-1-alkyl-2-oxoethyl]benzamides and ten 4-chloro-2-hydroxy-N-[2-(arylamino)-1-alkyl-2-oxoethyl]benzamides is described. The compounds were analyzed using RP-HPLC to determine lipophilicity. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was performed against mycobacterial, bacterial and fungal strains. They were also evaluated for their activity related to the inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. The compounds showed biological activity comparable with or higher than the standards isoniazid, fluconazole, penicillin G or ciprofloxacin. For all the compounds, the relationships between the lipophilicity and the chemical structure of the studied compounds as well as their structure-activity relationships are discussed.

  在本研究中，描述了一系列二十二种5-氯-2-羟基-N-[2-(芳胺基)-1-烷基-2-氧乙基]苯甲酰胺和十种4-氯-2-羟基-N-[2-(芳胺基)-1-烷基-2-氧乙基]苯甲酰胺。使用RP-HPLC分析这些化合物以确定其亲脂性。对合成的化合物进行了针对分枝杆菌、细菌和真菌株的初步体外筛选。还评估了它们对菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中光合电子传递（PET）的抑制活性。这些化合物的生物活性与标准药物异烟肼、氟康唑、青霉素G或环丙沙星相当或更高。对于所有化合物，讨论了其亲脂性与化学结构之间的关系以及其构效关系。