1-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-piperidone | 39742-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-piperidone
• 英文别名: 1-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]piperidin-4-one；1-(4-chlorophenethyl)-4-piperidone
• CAS: 39742-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: ZBUUXRDVSJDORY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-piperidone 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 sodium carbonate 、 sulfur 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (1-Benzyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-{1-[2-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-amine
  参考文献：
  名称：

  新的抗组胺N-杂环4-哌啶胺。2. 1-[（（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-a的合成及抗组胺活性。

  摘要：

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00150a029
• 作为产物：
  描述：

  8-[2-(4-Chloro-phenyl)-ethyl]-1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]decane 在 盐酸 作用下， 生成 1-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  新的抗组胺N-杂环4-哌啶胺。2. 1-[（（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-a的合成及抗组胺活性。

  摘要：

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00150a029

文献信息

• A fragment-based approach towards the discovery of N-substituted tropinones as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis transcriptional regulator EthR2
  作者：Hugues Prevet、Martin Moune、Abdalkarim Tanina、Christian Kemmer、Adrien Herledan、Rosangela Frita、Alexandre Wohlkönig、Marilyne Bourotte、Baptiste Villemagne、Florence Leroux、Marc Gitzinger、Alain R. Baulard、Benoit Déprez、René Wintjens、Nicolas Willand、Marion Flipo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.023

  日期：2019.4

  Tuberculosis (TB) caused by the pathogen Mycobacterium tuberculosis, represents one of the most challenging threat to public health worldwide, and with the increasing resistance to approved TB drugs, it is needed to develop new strategies to address this issue. Ethionamide is one of the most widely used drugs for the treatment of multidrug-resistant TB. It is a prodrug that requires activation by mycobacterial

  病原体结核分枝杆菌引起的结核病（TB），它是全球公共卫生面临的最具挑战性的威胁之一，并且随着人们对批准的结核病药物的抵抗力的增强，有必要制定新的策略来解决这一问题。乙硫磷酰胺是用于治疗耐多药结核病的最广泛使用的药物之一。它是一种前药，需要通过分枝杆菌单加氧酶激活才能抑制烯醇酸ACP还原酶InhA，而InhA参与了霉菌酸的生物合成。最近，我们发现对称为EthR2的转录阻遏物的抑制会抑制新的生物激活途径，从而导致乙硫酰胺激活的增强。在这里，我们描述了使用基于片段的筛选和基于结构的优化来鉴定有效的EthR2抑制剂。基于目标的片段库筛选，使用热位移分析，然后进行X射线晶体学分析，确定了5个匹配项。快速优化托因酮化学系列可制得具有改进性能的化合物体外效能。
• Spiro((piperidine-pyrrolidine- or hexahydroazepinyl substituted)
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04812450A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  This invention relates to spiro-[(piperidine-, pyrrolidine-, or -hexahyroazepinyl substituted) pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzoxazepines] having the following formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl, arylloweralkyl, acyl, lower alkenyl, lower alkynyl, and loweralkylbenzisoxazole; X is hydrogen, halogen, loweralkoxy, and trifluoromethyl; Y is hydrogen; 2' or 3' acyl, formyl, carbinol of the formula ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are independently hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl, aryl, loweralkenyl, lower alkynyl and lower alkylbenzisoxazole; loweralkyl, loweralkenyl and halogen; and n is an integer of 1 to 3. The compounds of this invention display utility as analgesic and antihypertensive agents.

  本发明涉及以下式子的螺-[（哌啶基，吡咯基或六氢-氮杂环己基取代的）吡咯[2,1-c][1,4]-苯并噁唑啉]：##STR1## 其中R为氢，低碳基，芳基低碳基，酰基，低烯基，低炔基和低碳基苯并异噁唑基；X为氢，卤素，低碳氧基和三氟甲基；Y为氢；2'或3'的酰基，甲酰基，羟甲基的式子：##STR2## 其中R1和R2相同或不同，独立地为氢，低碳基，芳基低碳基，芳基，低烯基，低炔基和低碳基苯并异噁唑基；低碳基，低烯基和卤素；n为1到3的整数。该发明的化合物显示出镇痛和降压剂的效用。
• Pyrrolylaminopiperidines
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04452803A1

  公开（公告）日：1984-06-05

  This invention relates to pyrrolylaminopiperidines and related compounds of the formula ##STR1## where R is hydrogen, loweralkyl, Arloweralkyl, cycloalkylloweralkyl, loweralkenyl and thienylloweralkyl; R.sub.1 is lower alkyl, hydrogen, loweralkylcarbonyl, loweralkoxycarbonyl, loweralkylthiocarbonyl of the formula ##STR2## cyano, loweralkylaminocarbonyl, diloweralkylaminocarbonyl, cycloalkylcarbonyl, cycloalkylloweralkylcarbonyl and loweralkenylcarbonyl; R.sub.2 is hydrogen, halogen and methyl; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及式子##STR1##的吡咯基氨基哌啶和相关化合物，其中R为氢、低碳基、Ar低碳基、环烷基低碳基、低烯基和噻吩基低碳基；R.sub.1为低碳基、氢、低碳基羰基、低碳基氧羰基、低碳基硫羰基，式子##STR2##的氰基、低碳基氨基羰基、二低碳基氨基羰基、环烷基羰基、环烷基低碳基羰基和低烯基羰基；R.sub.2为氢、卤素和甲基；以及其药学上可接受的酸盐。
• Pyrrolylaminopiperidines, compositions thereof and methods of use
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04546105A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  This invention relates to pyrrolylaminopiperidines and related compounds of the formula ##STR1## where R is hydrogen, loweralkyl, Arloweralkyl, cycloalkylloweralkyl, loweralkenyl and thienylloweralkyl; R.sub.1 loweralkyl, hydrogen, loweralkylcarbonyl, loweralkoxycarbonyl, loweralkylthiocarbonyl of the formula ##STR2## cyano, loweralkylaminocarbonyl, diloweralkylaminocarbonyl, cycloalkylcarbonyl, cycloalkylloweralkylcarbonyl and loweralkenylcarbonyl; R.sub.2 is hydrogen, halogen and methyl; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及式为##STR1##的吡咯基氨基哌啶及其相关化合物，其中R为氢、较低的烷基、芳基较低的烷基、环烷基较低的烷基、较低的烯基和噻吩基较低的烷基；R.sub.1为较低的烷基、氢、较低的烷基羰基、较低的烷氧羰基、较低的烷基硫代羰基，或者为公式##STR2##中的氰基、较低的烷基氨基羰基、双较低的烷基氨基羰基、环烷基羰基、环烷基较低的烷基羰基和较低的烯基羰基；R.sub.2为氢、卤素和甲基；以及其药学上可接受的酸加成盐。
• Spiro[(piperidine- pyrrolidine- or hexahydroazepinyl substituted)
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04918069A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  This invention relates to spiro-[(piperidine-, pyrrolidine-, or -hexahydroazepinyl substituted) pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzoxazepines] having the following formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl, arylloweralkyl, acyl, lower alkenyl, lower alkynyl, and loweralkylbenzisoxazole; X is hydrogen, halogen, loweralkoxy, and trifluoromethyl; Y is hydrogen; 2' or 3' acyl, formyl, carbinol of the formula ##STR2## where R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are independently hydrogen, loweralkyl, arylloweralkyl, aryl, loweralkenyl, lower alkynyl and lower alkylbenzisoxazole; loweralkyl, loweralkenyl and halogen; and n is an integer of 1 to 3. The compounds of this invention display utility as analgesic and antihypertensive agents.

  本发明涉及以下公式的螺[（哌啶基，吡咯基或-六氢唑啉基取代）吡咯[2,1-c][1,4]苯并噁唑啉]：##STR1## 其中R为氢，低碳基，芳基低碳基，酰基，低烯基，低炔基和低烷基苯并异噁唑基；X为氢，卤素，低烷氧基和三氟甲基；Y为氢；2'或3'酰基，甲酰基，公式##STR2##的羟基，其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，独立地为氢，低碳基，芳基低碳基，芳基，低烯基，低炔基和低烷基异噁唑基；低烷基，低烯基和卤素；n为1至3的整数。该发明的化合物具有镇痛和降压药物的用途。