3-methyl-3H,9H-[1,2,4]oxadiazolo[4,3-a]pyrimido[5,4-c][1,5]benzodiazepine | 434933-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-methyl-3H,9H-[1,2,4]oxadiazolo[4,3-a]pyrimido[5,4-c][1,5]benzodiazepine
• 英文别名: 3-Methyl-4-oxa-2,5,9,11,13-pentazatetracyclo[12.4.0.02,6.07,12]octadeca-1(18),5,7,9,11,14,16-heptaene
• CAS: 434933-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O
• 分子量: 253.263
• InChiKey: VCTCNZKCMQCHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 3-methyl-3H,9H-[1,2,4]oxadiazolo[4,3-a]pyrimido[5,4-c][1,5]benzodiazepine 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到8-Ethyl-3-methyl-8H-2-oxa-1,3a,8,9,11-pentaaza-dibenzo[e,h]azulene
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯二氮卓类。第十二部分。三环和四环1,5-苯并二氮杂pine衍生物作为奈韦拉平类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  许多适当取代的5H-嘧啶并[4,5-b] [1,5]苯并二氮杂卓（2）和吡唑并[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓（3和4）以及化合物5 -7是新的四环系统的衍生物，通过多步合成路线制备为奈韦拉平类似物。在基于细胞的测定中评估了化合物2-7的细胞毒性和抗HIV-1特性，并在酶测定中评估了它们对HIV-1重组逆转录酶（rRT）的抑制活性。事实证明，引入奈韦拉平杂环骨架的修饰对抗HIV-1活性具有负面影响。值得注意的是，一些新的衍生物在低微摩尔范围内被证明具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01283-1
• 作为产物：
  描述：

  6,11-dihydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,5]benzodiazepin-5-thione 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methyl-3H,9H-[1,2,4]oxadiazolo[4,3-a]pyrimido[5,4-c][1,5]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯二氮卓类。第十二部分。三环和四环1,5-苯并二氮杂pine衍生物作为奈韦拉平类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  许多适当取代的5H-嘧啶并[4,5-b] [1,5]苯并二氮杂卓（2）和吡唑并[3,4-b] [1,5]苯并二氮杂卓（3和4）以及化合物5 -7是新的四环系统的衍生物，通过多步合成路线制备为奈韦拉平类似物。在基于细胞的测定中评估了化合物2-7的细胞毒性和抗HIV-1特性，并在酶测定中评估了它们对HIV-1重组逆转录酶（rRT）的抑制活性。事实证明，引入奈韦拉平杂环骨架的修饰对抗HIV-1活性具有负面影响。值得注意的是，一些新的衍生物在低微摩尔范围内被证明具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01283-1