(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-4-oxohexan-1,6-dioate | 137130-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-4-oxohexan-1,6-dioate
• 英文别名: dimethyl (5S)-2-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanedioate
• CAS: 137130-71-3；141316-47-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₇
• 分子量: 317.339
• InChiKey: BXBLACSCOOMTEY-GKAPJAKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-4-oxohexan-1,6-dioate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到methyl (2S)-3-(4-methyl-5-oxo-2H-1,2-oxazol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glutamate-Agonistic Activity of (S)-2-Amino-3-(2,5-dihydro-5-oxo-3-isoxazolyl)propanoic Acid Derivatives.

  摘要：

  (S)-2-氨基-3-(2, 5-二氢-5-氧代-3-异噁唑基)丙酸(3a)及其类似物(3b-h)被合成并评估了其对谷氨酸受体的激动活性和抗真菌活性。采用Masamune的链延伸反应，从(S)-和(R)-N-叔丁氧羰基天冬氨酸α-甲基酯(4, n=1)合成了几种(S)-和(R)-2-氨基-3-异噁唑基丙酸衍生物(3a-d)，然后通过与羟胺反应形成异噁唑酮，并随后进行去保护反应。此外，(S)-和(R)-N-叔丁氧羰基谷氨酸α-甲基酯(4, n=2)经过相同的反应序列转化为(S)-和(R)-2-氨基-4-异噁唑基丁酸衍生物(3e-h)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.381
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-L-天冬氨酸 1-甲基酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-methyl-4-oxohexan-1,6-dioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glutamate-Agonistic Activity of (S)-2-Amino-3-(2,5-dihydro-5-oxo-3-isoxazolyl)propanoic Acid Derivatives.

  摘要：

  (S)-2-氨基-3-(2, 5-二氢-5-氧代-3-异噁唑基)丙酸(3a)及其类似物(3b-h)被合成并评估了其对谷氨酸受体的激动活性和抗真菌活性。采用Masamune的链延伸反应，从(S)-和(R)-N-叔丁氧羰基天冬氨酸α-甲基酯(4, n=1)合成了几种(S)-和(R)-2-氨基-3-异噁唑基丙酸衍生物(3a-d)，然后通过与羟胺反应形成异噁唑酮，并随后进行去保护反应。此外，(S)-和(R)-N-叔丁氧羰基谷氨酸α-甲基酯(4, n=2)经过相同的反应序列转化为(S)-和(R)-2-氨基-4-异噁唑基丁酸衍生物(3e-h)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.381