(1S,2S)-3-(2-((2'S,3'S)-2'-(benzyloxy)-3'-(ethoxymethoxy)-5'-(4-methoxybenzyloxy)-pentan-1'-yl)-1,3-dithian-2-yl)-1-(2-((2''S,4''S)-5''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4''-(ethoxymethoxy)-2''-methoxypentan-1''-yl)-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol | 1235570-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-3-(2-((2'S,3'S)-2'-(benzyloxy)-3'-(ethoxymethoxy)-5'-(4-methoxybenzyloxy)-pentan-1'-yl)-1,3-dithian-2-yl)-1-(2-((2''S,4''S)-5''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4''-(ethoxymethoxy)-2''-methoxypentan-1''-yl)-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (1S,3S)-3-(2-((2'S,3'S)-2'-(benzyloxy)-3'-(ethoxymethoxy)-5'-(4-methoxybenzyloxy)-pentan-1'-yl)-1,3-dithian-2-yl)-1-(2-((2''S,4''S)-5''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4''-(ethoxymethoxy)-2''-methoxypentan-1''-yl)-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol；(1S,3S)-1-[2-[(2S,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(ethoxymethoxy)-2-methoxypentyl]-1,3-dithian-2-yl]-3-[2-[(2S,3S)-3-(ethoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylmethoxypentyl]-1,3-dithian-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 1235570-44-1
• 化学式: C₆₀H₈₈O₁₀S₄Si
• 分子量: 1125.7
• InChiKey: GIIDBUYMFKDIFB-YKGJNVGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.23
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(2-((2'S,3'S)-2'-(benzyloxy)-3'-(ethoxymethoxy)-5'-(4-methoxybenzyloxy)-pentan-1'-yl)-1,3-dithian-2-yl)-1-(2-((2''S,4''S)-5''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4''-(ethoxymethoxy)-2''-methoxypentan-1''-yl)-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,5R,7S,9S,11S,13S,15S)-3-(benzyloxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-(1'-(4-methoxybenzyloxy)ethan-2'-yl)-13-hydroxy-11-methoxy-15-methyl-1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂Spitrastrellolide B的双螺缩醛核心的合成

  摘要：

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。

  DOI：

  10.1021/jo201729t
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(2S)-oxiran-2-yl]propan-2-ol 在 正丁基锂 、 二丁基镁 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 (1S,2S)-3-(2-((2'S,3'S)-2'-(benzyloxy)-3'-(ethoxymethoxy)-5'-(4-methoxybenzyloxy)-pentan-1'-yl)-1,3-dithian-2-yl)-1-(2-((2''S,4''S)-5''-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4''-(ethoxymethoxy)-2''-methoxypentan-1''-yl)-1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂Spitrastrellolide B的双螺缩醛核心的合成

  摘要：

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。

  DOI：

  10.1021/jo201729t

文献信息

• Synthesis of the bis-spiroacetal C25–C40 moiety of the antimitotic agent spirastrellolide B using a bis-dithiane deprotection/spiroacetalisation sequence
  作者：Jack Li-Yang Chen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c0cc00056f

  日期：——

  Use of a bis-dithiane deprotection–tandem bis-spiroacetalisation sequence was key to the successful synthesis of the [5,6,6]-bis-spiroacetal of the antimitotic agent spirastrellolide B, achieved in a highly convergent fashion involving successive dithiane alkylations.

  使用双二硫烷基脱保护-串联双螺乙缩醛顺序是成功合成抗杀菌剂螺旋霉素内酯 B 的 [5,6,6]- 双螺乙缩醛的关键。
• Efficient allylic oxidation of cyclohexene with oxygen catalyzed by chloromethylated polystyrene supported tridentate Schiff-base complexes
  作者：Yue Chang、Yurong Lv、Feng Lu、Fei Zha、Ziqiang Lei

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.01.003

  日期：2010.4.1

  Four novel chloromethylated polystyrene supported tridentate Schiff-base metal complexes (PS-DA-M, M =Cu2+, Co2+, Ni2+ and Mn2+, respectively) were prepared by chloromethylated polystyrene and tridentate Schiff-base ligands, which were synthesized by 2,4-dihydroxyacetophotone with 2-aminopyridine. The complexes were characterized by the methods of ICP, FT-IR, XPS and TG/DTA. The catalytic activity of the complexes in the oxidation of cyclohexene with molecular oxygen was determined. The results showed that oxidation reaction was occurred in the allylic carbon atoms. The products are cyclohexene oxide, 2-cyclohexene-1-ol, 2-cyclohexene-1-one and 2-cyclohexene-1-hydroperoxide. Although all of four complexes showed good catalytic activity, PS-DA-Cu exhibited the best. The conversion of cyclohexene can be reached to 51.9% under the temperature of 343 K when using 2 mg of PS-DA-Cu to catalytic oxidation of 2 ml of cyclohexene. The influences of reaction temperature, the amount of catalyst, the reaction time were investigated, and the mechanism of cyclohexene oxidation was also discussed. (c) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of the Bis-Spiroacetal Core of the Antimitotic Agent Spirastrellolide B
  作者：Jack Li-Yang Chen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo201729t

  日期：2011.11.18

  spirastrellolides are a family of potent antimitotic agents isolated from the marine sponge Spirastrella coccinea. Synthetic studies toward the DEF bis-spiroacetal core of spirastrellolide B are reported. A modular approach was pursued by the use of two dithiane disconnections to enable a highly convergent synthesis. The ease of lithiation and nucleophilicity of these 2-substituted-1,3-dithianes were investigated

  螺旋藻内酯是从海洋海绵螺旋藻中分离出的一种有效的有丝分裂剂。已报道了对螺旋藻内酯B的DEF双螺缩醛核心的合成研究。通过使用两个二噻吩断开连接来追求模块化方法，以实现高度收敛的合成。在合成过程中研究了这些2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的易于锂化和亲核性，发现烷基化在升高的温度下最有效地进行。[5,6,6]-双螺缩醛环系统的形成是通过双二噻吩脱保护/螺缩醛化策略实现的。