5-(hydroxymethyl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamide | 1437125-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamide
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1437125-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 296.249
• InChiKey: IFNYIFNHQXUNAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamide 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(chloromethyl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROIMIDAZOXADIAZOCINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS NITROIMIDAZOXADIAZOCINES

  摘要：

  这项发明涉及具有一般式I的硝基咪唑噁二唑环化合物，以及其药用组合物和用途。该发明还涉及制备一般式I的硝基咪唑噁二唑环化合物的方法。

  公开号：

  WO2013072903A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-吡啶二甲酸二乙酯 在 锂硼氢 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(hydroxymethyl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROIMIDAZOXADIAZOCINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS NITROIMIDAZOXADIAZOCINES

  摘要：

  这项发明涉及具有一般式I的硝基咪唑噁二唑环化合物，以及其药用组合物和用途。该发明还涉及制备一般式I的硝基咪唑噁二唑环化合物的方法。

  公开号：

  WO2013072903A1

文献信息

• Discovery of a Potent and Oral Available Complex I OXPHOS Inhibitor That Abrogates Tumor Growth and Circumvents MEKi Resistance
  作者：Peng He、Juanjuan Feng、Xinting Xia、Yue Sun、Jia He、Tian Guan、Yangrui Peng、Xueli Zhang、Mingyao Liu、Xiufeng Pang、Yihua Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01844

  日期：2023.5.11

  HP661 as a highly potent and orally available OXPHOS inhibitor that effectively blocked the activity of mitochondrial complex I. HP661 specifically compromised the mitochondrial oxygen consumption of high-OXPHOS lung cancer cells but not that of low-OXPHOS lung cancer cells or normal cells in the low nanomolar range. Notably, mitogen-activated protein kinase kinase (MEK) inhibitor (trametinib)-resistant

  靶向氧化磷酸化（OXPHOS）已成为一种有前途的癌症治疗策略。在这里，我们发现了一种 1 H -1,2,3-三唑衍生物HP661作为一种高效、口服的 OXPHOS 抑制剂，可有效阻断线粒体复合物 I 的活性。HP661特别损害高 OXPHOS 肺癌细胞的线粒体耗氧量但低 OXPHOS 肺癌细胞或低纳摩尔范围内的正常细胞则不然。值得注意的是，具有高水平 OXPHOS 的丝裂原激活蛋白激酶激酶 (MEK) 抑制剂 (trametinib) 耐药的肺癌细胞也表现出对HP661 的显着敏感性，如治疗后克隆生长减少和细胞凋亡增加所示。在高 OXPHOS 肺癌小鼠模型中，HP661治疗不仅显着抑制肿瘤生长，还通过损害肿瘤线粒体呼吸来增强曲美替尼的治疗效果。总之，我们确定HP661是一种高效的 OXPHOS 抑制剂，可以消除高 OXPHOS 依赖性肿瘤的生长并克服高 OXPHOS 介导的耐药性。
• [EN] NITROIMIDAZOXADIAZOCINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS NITROIMIDAZOXADIAZOCINES
  申请人：ITHEMBA PHARMACEUTICALS PROPRIETARY LTD

  公开号：WO2013072903A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention relates to nitroimidazoxadiazocine compounds having the general Formula I, pharmaceutical compositions and uses of the same. The invention also relates to methods of making such nitroimidazoxadiazocine compounds of Formula I.

  这项发明涉及具有一般式I的硝基咪唑噁二唑环化合物，以及其药用组合物和用途。该发明还涉及制备一般式I的硝基咪唑噁二唑环化合物的方法。