[(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate | 116050-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 116050-50-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇S
• 分子量: 383.422
• InChiKey: MDDMOJQGEMXZEY-CTWCDFKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到乙酰化葡萄烯糖
  参考文献：
  名称：

  以2-脱氧2-吡啶基-1-硫代吡喃和呋喃糖苷为供体，以碘代甲烷为活化剂，立体选择性合成α-连接的2-脱氧糖和呋喃糖

  摘要：

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89016-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-6-pyridin-2-ylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to 1,2-trans-C-Glycosides via Glycosyl Samarium(III) Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980416)4:4<655::aid-chem655>3.3.co;2-w

文献信息

• A mild general method for the synthesis of ∝-2-deoxy-disaccharides: Synthesis of L-oleandrosyl-L-oleandrose from D-glucose
  作者：D. Ravi、Vinayak R. Kulkarni、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80712-7

  日期：1989.1

  A mild, general method for the stereoselective synthesis of ∝-2-deoxy disaccharides is described using 2-deoxy-2-pyridyl 1-thioglycosides 4, 7, 8 as glycosyl donors and methyl iodide as an activator. Thus, a disaccharide 6 component of avermectin family is synthesized starting from D-glucose.

  对于α-2-脱氧二糖的立体选择性合成一种温和，一般方法描述了使用2-脱氧-2-吡啶基1-硫代糖苷4，7，8为糖基供体和甲基碘作为活化剂。因此，从D-葡萄糖开始合成阿维菌素家族的二糖6成分。
• A highly selective route to β-C-glycosides via nonselective samarium iodide induced coupling reactions
  作者：Sara Palmier、Boris Vauzeilles、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/b301805a

  日期：2003.3.27

  Stereoselective preparation of β-C-glycosides has been developed from acetylated glycopyranosyl 2-pyridyl sulfones, involving a samarium-Barbier coupling procedure–oxidation–isomerization sequence.

  从乙酰化的吡喃糖基 2-吡啶砜中开发出了立体选择性制备δ²-C-糖苷的方法，其中涉及钐-巴比尔偶联程序â氧化â异构化序列。
• A novel, iterative, stereoselective route to the synthesis of axially linked 2-deoxysaccharides
  作者：Hari Babu Mereyala、D Ravi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80508-4

  日期：1991.12

  The title synthesis is described by 1,2-addition of 20mercaptpyridine (1) on simple (2 and 3) as well as on sensitive glycal saccharides (7 and 8) to obtain the respective 2-deoxy 2-pyridyl 1-thioglycopyranosyl donors (4, 5, 9, 10). Glycosylations by the proven methyl iodide activation procedure is described.

  标题合成由1,2-加成20mercaptpyridine（描述1上简单（）2和3），以及对敏感烯糖的糖类（7和8），以获得相应的2-脱氧-2-吡啶基-1- thioglycopyranosyl供体（4、5、9、10）。描述了通过公认的甲基碘活化程序进行的糖基化。
• RAVI, D.;KULKARNI, VINAYAK R.;MEREYALA, HARI BABU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4287-4290
  作者：RAVI, D.、KULKARNI, VINAYAK R.、MEREYALA, HARI BABU

  DOI：——

  日期：——