Tert-butyl 5-nitro-2,3-dioxoindole-1-carboxylate | 1026191-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 5-nitro-2,3-dioxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1026191-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₆
• 分子量: 292.248
• InChiKey: AZUKHMRKEVMIRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 5-nitro-2,3-dioxoindole-1-carboxylate 在 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-((1S)-((2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)thiourea 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1'-(tert-butyl)-2,3-diethyl-2-acetyl-5'-nitro-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1',2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物螺环丙烷化中两个季铵盐中心的高度对映体和非对映体选择性。

  摘要：

  螺环丙烷：亚烷基ide吲哚与2-氯乙酰乙酸乙酯的不对称级联环丙烷化仅获得八种可能的立体异构体中的一种。改进的催化剂设计确保以高收率，高对映和非对映选择性合成具有两个季中心的螺环丙基羟吲哚（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203099
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Tert-butyl 5-nitro-2,3-dioxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物螺环丙烷化中两个季铵盐中心的高度对映体和非对映体选择性。

  摘要：

  螺环丙烷：亚烷基ide吲哚与2-氯乙酰乙酸乙酯的不对称级联环丙烷化仅获得八种可能的立体异构体中的一种。改进的催化剂设计确保以高收率，高对映和非对映选择性合成具有两个季中心的螺环丙基羟吲哚（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203099

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Multifunctionalized 4<i>H</i>-Pyrans via Formal [4 + 2] Annulation Process by Bifunctional Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Juan Du、Xiaoxia Wang、Xuemei Wang、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04079

  日期：2020.1.17

  highly enantioselective formal [4 + 2] annulation involving electron-deficient allenes as C2-synthons has been developed under bifunctional phosphonium salt catalysis. With this catalytic protocol, a wide range of synthetically interesting and highly functionalized chiral 4H-pyran derivatives were readily prepared in good yields (up to 99%) with outstanding diastereo- and enantioselectivities (up to

  在双功能phospho盐催化下，已开发出了一种高对映选择性的正式[4 + 2]环，其中涉及缺电子的丙二烯作为C2-合成子。通过这种催化方案，可以容易地以高收率（高达99％）和出色的非对映和对映选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99.9）制备各种合成有趣且高度官能化的手性4H-吡喃衍生物。 ％ee）。该方法的实用性和实用性通过克级反应和简便的制备方法得到了证明。值得注意的是，这是在相转移催化系统下涉及烯丙基反应物的不对称环化反应的第一个例子。
• 3-Chlorooxindoles: Versatile Starting Materials for Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Artur Noole、Maksim Ošeka、Tõnis Pehk、Mario Öeren、Ivar Järving、Mark R. J. Elsegood、Andrei V. Malkov、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.1002/adsc.201300019

  日期：2013.3.25

  3‐Chlorooxoindoles have emerged as versatile precursors in the synthesis of spirocyclopropyl oxindoles. High enantio‐ and diastereoselectivity was attained under conditions of both iminium/enamine and H‐bonding catalysis.

  3-螺代氧代吲哚已成为螺环丙基氧代吲哚合成中的多用途前体。在亚胺/烯胺和氢键催化条件下均实现了高对映体和非对映体选择性。
• Enantioselective Construction of 3-Hydroxy Oxindoles via Decarboxylative Addition of β-Ketoacids to Isatins
  作者：Fangrui Zhong、Weijun Yao、Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol301855w

  日期：2012.8.3

  The first highly enantioselective decarboxylative addition of β-ketoacids to isatins mediated by a bifunctional tertiary amine–thiourea catalyst has been developed, allowing facile synthesis of biologically important 3-hydroxy oxindoles in good yields and excellent enantioselectivities. The method reported represents a valuable approach of utilizing β-ketoacids as synthetic equivalents of aryl/alkyl

  已经开发了由双官能叔胺-硫脲催化剂介导的向靛红中β-酮酸的高对映选择性脱羧首次加成反应，可以轻松地以高收率和优异的对映选择性合成重要的生物重要的3-羟基羟吲哚。报告的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基/烷基甲基酮烯醇酸酯的合成等效物的有价值的方法。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Spiro-cyclopropaneoxindoles
  作者：Tõnis Kanger、Artur Noole、Andrei Malkov

  DOI：10.1055/s-0033-1338505

  日期：——

  Straightforward cascade reactions for the synthesis of spiro-cyclopropaneoxindoles are described. The target compounds are obtained in high yields and in good enantio- and diastereoselectivities via hydrogen bonding or iminium catalysis.