(3S,3'S,4aS,5R,6R,7aR)-1,1',2,3,3,',4,4a,5,7,7a-decahydro-2,2,5-trimethylspiro<3,5-ethano-6H-cyclopentapyridine-6,2'-<2H>indol>-3-ol | 145987-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,3'S,4aS,5R,6R,7aR)-1,1',2,3,3,',4,4a,5,7,7a-decahydro-2,2,5-trimethylspiro<3,5-ethano-6H-cyclopentapyridine-6,2'-<2H>indol>-3-ol
• 英文别名: (3S,3'S,4aS,5R,6R,7aR)-1,1',2,3,3,',4,4a,5,7,7a-decahydro-2,2,5-trimethylspiro(3,5-ethano-6H-cyclopenta[b]pyridine-6,2'-[2H]indol)-3-ol
• CAS: 145987-11-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O
• 分子量: 312.455
• InChiKey: DRXDSFVVQDKMQE-LSHMJNEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'S,4aS,5R,6R,7aR)-1,1',2,3,3,',4,4a,5,7,7a-decahydro-2,2,5-trimethylspiro<3,5-ethano-6H-cyclopentapyridine-6,2'-<2H>indol>-3-ol 反应 0.12h， 以98%的产率得到3,5-乙基桥-1H-吡啶并[2,3-b]咔唑,2,3,4,4a,5,10,11,11a-八氢-2,2,5-三甲基-,(3S,4aS,5R,11aR)-
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第十二部分。（-）-tasmanine的全合成。控制3 H-吲哚-3-醇衍生物重排至羟吲哚（= 1,3-二氢-2 H-吲哚-2-ones）或拟吲哚酚（= 1,2-二氢-3 H-吲哚）的立体电子因素-3-ones）†

  摘要：

  （+）-马兜铃啉（（+）- 5）的氧化转化为代谢产物，即最近合成的吲哚生物碱（-）-塞拉托林（（-）- 6），（+）-马兜铃酮（（+）- 2） ，和（-）-别石蒜碱（（-）- 22），进行了更详细的研究。已经证明，（+）- 5与3-氯过苯甲酸的反应的非对映体选择性可以通过改变溶剂以及通过添加CF 3 COOH来改变。中间体3 H-吲哚-3-醇衍生物的1,2-重排的化学选择性可通过以下方式控制：3 H的处理-吲哚-3-醇与多磷酸水溶液可生成假吲哚基（= 1,2-二氢-3 H-吲哚-3-酮）衍生物，而对相应的O-苯甲酸酯的类似处理仅提供了相应的结构异构2-氧吲哚（＝ 1，3-二氢-2 H-吲哚-2-一）产物。导致的有效全合成的这些和相关的研究结果开发Aristotelia生物碱（ - ） - tasmanine（（ - ） - 1）和相应的非天然差向异构体的（+） - 12，以及两个pseudoindoxyls的（+）

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760505
• 作为产物：
  描述：

  (-)-serratoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3S,3'S,4aS,5R,6R,7aR)-1,1',2,3,3,',4,4a,5,7,7a-decahydro-2,2,5-trimethylspiro<3,5-ethano-6H-cyclopentapyridine-6,2'-<2H>indol>-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第十二部分。（-）-tasmanine的全合成。控制3 H-吲哚-3-醇衍生物重排至羟吲哚（= 1,3-二氢-2 H-吲哚-2-ones）或拟吲哚酚（= 1,2-二氢-3 H-吲哚）的立体电子因素-3-ones）†

  摘要：

  （+）-马兜铃啉（（+）- 5）的氧化转化为代谢产物，即最近合成的吲哚生物碱（-）-塞拉托林（（-）- 6），（+）-马兜铃酮（（+）- 2） ，和（-）-别石蒜碱（（-）- 22），进行了更详细的研究。已经证明，（+）- 5与3-氯过苯甲酸的反应的非对映体选择性可以通过改变溶剂以及通过添加CF 3 COOH来改变。中间体3 H-吲哚-3-醇衍生物的1,2-重排的化学选择性可通过以下方式控制：3 H的处理-吲哚-3-醇与多磷酸水溶液可生成假吲哚基（= 1,2-二氢-3 H-吲哚-3-酮）衍生物，而对相应的O-苯甲酸酯的类似处理仅提供了相应的结构异构2-氧吲哚（＝ 1，3-二氢-2 H-吲哚-2-一）产物。导致的有效全合成的这些和相关的研究结果开发Aristotelia生物碱（ - ） - tasmanine（（ - ） - 1）和相应的非天然差向异构体的（+） - 12，以及两个pseudoindoxyls的（+）

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760505

文献信息

• Synthesis of Aristotelia-Type Alkaloids. Part XII. Total synthesis of (−)-tasmanine. Stereoelectronic factors that control the rearrangement of 3H-indol-3-ol derivatives to oxindoles ( = 1,3-dihydro-2H-indol-2-ones) or to pseudoindoxyls ( =1,2-dihydro-3H-
  作者：Rolf Güller、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19930760505

  日期：1993.8.11

  The oxidative transformation of (+)-aristoteline ((+)-5) into its metabolites, the recently synthesized indole alkaloids (−)-serratoline ((−)-6), (+)-aristotelone ((+)-2), and (−)-alloaristoteline ((−)-22), was investigated in more detail. It was demonstrated that the diastereoface selectivity of the reaction of (+)-5 with 3-chloroperbenzoic acid can be altered by variation of the solvent as well as

  （+）-马兜铃啉（（+）- 5）的氧化转化为代谢产物，即最近合成的吲哚生物碱（-）-塞拉托林（（-）- 6），（+）-马兜铃酮（（+）- 2） ，和（-）-别石蒜碱（（-）- 22），进行了更详细的研究。已经证明，（+）- 5与3-氯过苯甲酸的反应的非对映体选择性可以通过改变溶剂以及通过添加CF 3 COOH来改变。中间体3 H-吲哚-3-醇衍生物的1,2-重排的化学选择性可通过以下方式控制：3 H的处理-吲哚-3-醇与多磷酸水溶液可生成假吲哚基（= 1,2-二氢-3 H-吲哚-3-酮）衍生物，而对相应的O-苯甲酸酯的类似处理仅提供了相应的结构异构2-氧吲哚（＝ 1，3-二氢-2 H-吲哚-2-一）产物。导致的有效全合成的这些和相关的研究结果开发Aristotelia生物碱（ - ） - tasmanine（（ - ） - 1）和相应的非天然差向异构体的（+） - 12，以及两个pseudoindoxyls的（+）