2-benzyloxy-1-benzyloxymethylethoxyacetonitrile | 112475-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-benzyloxy-1-benzyloxymethylethoxyacetonitrile
• 英文别名: 2-[1,3-Bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxy]acetonitrile
• CAS: 112475-10-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: HKJXTDGSLFNNIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-1-benzyloxymethylethoxyacetonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 氨 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 163.5h， 生成 2-<<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy>methyl>thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Kovacs, Lajos; Herczegh, Pal; Batta, Gyula, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 4, p. 947 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(苄氧基)-2-丙醇 在 盐酸 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-benzyloxy-1-benzyloxymethylethoxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kovacs, Lajos; Herczegh, Pal; Batta, Gyula, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 4, p. 947 - 960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected Thorpe Reaction of an α-Alkoxynitrile
  作者：Lajos Kovács

  DOI：10.3390/50200127

  日期：——

  α-Alkoxynitrile 1 in the presence of tris(methylthio)methyllithium 2 at –78ºC gave the dimer 5 instead of the expected C1-elongated product 3. The formation of compound 5 is explained in terms of anion formation and self-condensation, a variant of the Thorpe reaction. Scrutinizing the 1H NMR spectra revealed that the enamine tautomer 5b is predominant over the imine 5a in the solvents investigated.

  在三(甲硫基)甲基锂 2 的存在下，α-烷氧基腈 1 在-78ºC 的温度下生成了二聚物 5，而不是预期的 C1 延长产物 3。化合物 5 的形成可以用阴离子形成和自缩合来解释，这是索普反应的一种变体。仔细观察 1H NMR 光谱发现，在所研究的溶剂中，烯胺同系物 5b 比亚胺 5a 占优势。
• KOVACS, LAJOS;HERCZEGH, PAL;BATTA, GYULA;FARKAS, ISTVAN, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 4, 947-960
  作者：KOVACS, LAJOS、HERCZEGH, PAL、BATTA, GYULA、FARKAS, ISTVAN

  DOI：——

  日期：——