4,6-二氟吲哚-2-羧酸甲酯 | 394222-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二氟吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl-4,6-difluoroindole-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,6-difluoro-1H-indole-2-carboxylate；methyl 4,6-difluoroindole-2-carboxylate
• CAS: 394222-99-2
• 化学式: C₁₀H₇F₂NO₂
• mdl: MFCD09042156
• 分子量: 211.168
• InChiKey: OQBNNAMXCZSCFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氟吲哚-2-羧酸甲酯 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 1-(2'-deoxy-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-O-mesyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4,6-difluoroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of fluoroindole nucleosides

  摘要：

  化学修饰碱基常用于稳定核酸、研究核酸结构形成的驱动力以及调整 DNA 和 RNA 杂交条件。核苷类似物是研究氢键、碱基堆积和溶解这三种导致核酸稳定性的主要作用力的化学手段。为了更深入地了解这些相互作用对 RNA 稳定性的贡献，我们决定合成一些新型核酸类似物，用氟化吲哚取代核碱基。氟化吲哚可与氟化苯并咪唑进行比较，以确定氮在五元环系统中的作用。本文报告了氟吲哚核糖核苷的合成以及所有合成的氟吲哚核糖核苷的 X 射线晶体结构。这些化合物也可能成为多种具有生物活性的 RNA 类似物的构建基块。

  DOI：

  10.1139/v07-020
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 2,4-二氟苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到4,6-二氟吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorinated Indoles as RNA Analogues

  摘要：

  Nucleoside analogues are chemical means to investigate hydrogen bonds, base stacking, and salvation as the three predominant forces that are responsible for the stability of secondary structure of nucleic acids. To obtain deeper insight into the contributions of these interactions to RNA stability apart from the ones exerted by the predominant nucleosides we decided to synthesize some novel nucleic acid analogues where the nucleobases are replaced by fluoroindoles. Fluorinated indoles can be compared to fluminated benzimidazoles to determine the role of nitrogen in five membered ring system. The synthesis of fluoroindole ribonucleosides is described here.

  DOI：

  10.1080/15257770701505220

文献信息

• Aminopiperidine quinolines and their azaisosteric analogues with antibacterical activity
  申请人：——

  公开号：US20040038998A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Aminopiperidine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man. 1

  氨基哌啶衍生物的公式(I)及其药物可接受的衍生物，用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染。
• Aminopiperidine quinolines and their azaisosteric analogues with antibacterial activity
  申请人：Davies David Thomas

  公开号：US20060014749A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Aminopiperidine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man.

  公式（I）的氨基哌啶衍生物及其药学上可接受的衍生物，可用于哺乳动物，尤其是人类的细菌感染治疗方法。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective [4 + 2] Cycloaddition of Ynamines and 2-(Cyanomethyl)phenylboronates
  作者：Zhong-Yang Xie、Conghui Tang、Long Li、Zijun Zhou、Jun Zou、Peng-Cheng Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02120

  日期：2024.8.9

  A rhodium-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of ynamines and 2-(cyanomethyl)phenylboronates has been developed, leading to efficient and excellent regioselective synthesis of valuable indole-linked aromatic compounds in a concise and flexible approach. Interestingly, this strategy was successful in the construction of C···N axially chiral indoles with high enantiocontrol by the introduction of a new phosphoramidite

  开发了铑催化的炔胺和2-(氰甲基)苯基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应，以简洁灵活的方法高效、优异地区域选择性合成有价值的吲哚连接的芳香族化合物。有趣的是，该策略通过引入新的亚磷酰胺配体（Xie-Phos）成功构建了具有高对映体控制性的C·N轴向手性吲哚。
• 吲哚类化合物、制备方法及其在醛酮检测中的应用
  申请人：中国环境科学研究院

  公开号：CN114671795A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明公开了新型吲哚类化合物作为衍生化试剂，使用超高效液相色谱‑三重四级杆质谱（UHPLC‑MS/MS）测定水中醛酮类化合物的检测方法。新型吲哚类化合物与醛酮化合物反应条件简单，产物质谱响应灵敏，该检测方法具有基质干扰小、检出限低、分析时间短、定量准确的优点。本发明还公开了制备吲哚类化合物的实验方法，其从已知可得的原料出发，通过多步化学反应成功合成了可用于UHPLC‑MS/MS检测水中的醛酮类化合物的新型化合物。
• AMINOPIPERIDINE QUINOLINES AND THEIR AZAISOSTERIC ANALOGUES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1305308A1

  公开（公告）日：2003-05-02