3-[1-(p-Bromobenzyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]propanoic acid | 176174-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(p-Bromobenzyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[1-(4-Bromo-benzyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]-propionic acid；3-[1-[(4-bromophenyl)methyl]-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 176174-98-4
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₃
• 分子量: 402.288
• InChiKey: WVVBIGSVJFEXAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(p-Bromobenzyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]propanoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 3-[1-(p-bromobenzyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-benzylindol-3-yl propanoic acid derivatives as cyclooxygenase

  摘要：

  这项发明涵盖了式I的新化合物，以及一种治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用式I化合物的非毒性治疗有效量。 该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导疾病的某些含有式I化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05604253A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基丁酸乙酯 、 1-(4-溴苄基)-1-(4-甲氧基苯基)肼 生成 3-[1-(p-Bromobenzyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  From indomethacin to a selective COX-2 inhibitor: Development of indolalkanoic acids as potent and selective cyclooxygenase-2 inhibitors

  摘要：

  A series of potent and highly selective cyclooxygenase-2 inhibitors have been prepared by replacing the benzoyl group of indomethacin with a 4-bromobenzyl group, and by extending the acetic acid side chain. These compounds show anti-inflammatory activity in rats with no evidence of GI toxicity, even at high doses.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00100-x

文献信息

• Pharmaceutical formulation containing muscle relaxant and COX-II inhibitor
  申请人：Sen Nilendu

  公开号：US20050100594A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Disclosed is an extended release pharmaceutical formulation comprising a muscle relaxant drug, such as tizanidine, in combination with a cyclooxygenase-2 inhibitor, such as valdecoxib. The formulations are useful in the treatment and management of painful inflammatory conditions associated with, for example, skeletal muscle spasms.

  本发明公开了一种缓释药物制剂，该制剂由肌肉松弛剂药物（如替扎尼丁）与环氧化酶-2 抑制剂（如伐地昔布）组合而成。该制剂可用于治疗和控制与骨骼肌痉挛等相关的疼痛性炎症。
• Topical pharmaceutical compositions
  申请人：Krishnan Anandi

  公开号：US20050096371A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  A hydroalcoholic topical pharmaceutical composition is provided comprising a therapeutically effective amount of a therapeutic agent comprising one or more selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof solubilized in a solubilizing amount of a penetration vehicle system comprising a skin penetration enhancing effective amount of at least one monohydric alcohol and at least two non-volatile organic compounds selected from the group consisting of pyrrolidones, polyol ethers, polyols and mixtures thereof. Also provided is a process for its preparation.

  本发明提供了一种水醇局部药物组合物，该组合物包含治疗有效量的治疗剂，该治疗剂包含一种或多种选择性环氧化酶-2 (COX-2) 抑制剂或其药学上可接受的盐或酯，该治疗剂溶解在渗透载体系统的溶解量中，该渗透载体系统包含皮肤渗透增强有效量的至少一种一元醇和至少两种非挥发性有机化合物，这些非挥发性有机化合物选自由吡咯烷酮、多元醇醚、多元醇及其混合物组成的组。此外，还提供了一种制备方法。
• CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITION
  申请人：CORNELL RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP1039914A1

  公开（公告）日：2000-10-04
• EP1039914A4
  申请人：——

  公开号：EP1039914A4

  公开（公告）日：2007-06-27
• TREATMENT OF HPV CAUSED DISEASES
  申请人：CORNELL RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP1390026B1

  公开（公告）日：2010-05-05