(E)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-2-penten-1-ol | 74130-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-2-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 74130-37-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: PDTOQFAZLRKIOK-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-2-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 生成 (2S,3S,4RS)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-2,3-epoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Alternative syntheses of the C9-C15 and C1-C5 segments of erythronolide A via regio- and stereo-selective reductive ring opening of 2,3-epoxy alcohols.

  摘要：

  改进了合成方法，以获得总合成（9S）-9-二氢红霉素所需的两个片段。A，即（2S，3R，4S，5R）-2, 4-二甲基-5-(4-甲氧基苄氧)庚烷-1, 3, 4-三醇，对应于C9-C15亚单位；（2S，3R，4R）-5-苄氧-2, 3-二甲基戊烷-1, 4-二醇，对应于C1-C5亚单位，通过区域和立体选择性还原2, 3-环氧醇得到。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1155
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3-苄氧基-2-甲基丙醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基和醚氧在与过酸环氧化中的协同作用

  摘要：

  给出了羟基和醚氧在指导用-氯过苯甲酸环氧化的空间过程中的协同作用的实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86585-0

文献信息

• 1,5-Stereocontrol in Bismuth-Mediated Reactions between Aldehydes and Allyl Bromides: Stereoselective Synthesis of Open-Chain all-syn- and anti, anti-1,3,5-Disposed Trimethylalkanes
  作者：Eric Thomas、Norazah Bazar、Sam Donnelly、Hao Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1219357

  日期：2010.3

  The reaction of 5-benzyloxy-2,4-dimethylpent-2-enyl bromide with the bismuth species generated by reduction of bismuth(III) iodide by zinc powder gives an intermediate which reacts with aldehydes with useful levels of stereocontrol in favour of 1,5-anti-(3E)-5-methylalk-3-enols. Manipulation of protecting groups, stereoselective hydrogenation, and tosylate displacement using a higher-order cyanomethylcuprate

  5-苄氧基-2,4-二甲基戊-2-烯基溴化物与通过锌粉还原碘化铋（III）产生的铋物质的反应产生一种中间体，该中间体与醛反应，具有有用的立体控制水平，有利于1， 5-抗-(3E)-5-methylalk-3-enol。使用高级氰基甲基铜酸盐处理保护基团、立体选择性氢化和甲苯磺酸酯置换，可生成全顺式或反、反 1,3,5-处置的三甲基烷烃。
• JOHNSON M. R.; KISHI YOSHITO, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 45, 4347-4350
  作者：JOHNSON M. R.、 KISHI YOSHITO

  DOI：——

  日期：——
• TONE, HITOSHI;HIKOTA, MASATAKA;HAMADA, TATSUO;NISHI, TAKAO;OIKAWA, YUJI;Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1155-1159
  作者：TONE, HITOSHI、HIKOTA, MASATAKA、HAMADA, TATSUO、NISHI, TAKAO、OIKAWA, YUJI、Y+

  DOI：——

  日期：——