4-methyl-N-(4-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1262757-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-phenylpent-4-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1262757-71-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: BUXHZBOONLWLDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 四甲基氢氧化铵 、 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 (2R,2'R)-2,2'-((2',4',6'-triisopropyl-4-mercapto-[1,1'-biphenyl]-3,5-diyl)bis(oxy))bis(1,1-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-ol) 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种用于高对映选择性抗马尔可夫尼科夫氢胺化的手性 C2 对称芳硫醇催化剂

  摘要：

  手性氢供体催化剂的开发是通过对映选择性氢原子转移（HAT）过程扩展和创新不对称有机催化反应的基础。在此，开发了一种前所未有的手性C 2 -对称芳硫醇催化剂，其衍生自容易获得的对映体乳酸酯。利用这些催化剂，建立了不对称反马尔可夫尼科夫烯烃氢胺化环化反应，提供了多种具有中等到高对映选择性的药学上有趣的3-取代哌啶。设计的对照实验和理论计算的结果合理化了立体控制的起源，并揭示了手性硫醇部分对对映选择性的空间效应。我们相信这些催化剂的简便合成、灵活可调性和有效的对映选择性控制能力将为多功能手性 HAT 催化剂和相关不对称反应的开发提供线索。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04596
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-phenyl-4-pentenoyl)-4-toluenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-N-(4-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Catalyzed Phosphonation-Annulation: an Efficient Strategy to Synthesize β-Phosphonopyrrolidines and β-Phosphonolactones

  摘要：

  AbstractA new type of phosphine radical precursor for C—P bond formation has been developed and successfully used in visible‐light‐catalyzed phosphonation‐annulation of unsaturated sulfonamides and carboxylic acids. The catalytic process is simple and green accessible, and no additional oxidant or base is needed. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via a single electron transfer pathway.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800360

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Alkene Difunctionalization with Nitrenes
  作者：Jennifer Ciesielski、Geoffroy Dequirez、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/chem.201600393

  日期：2016.6.27

  nucleophilic ring opening induced by an Rh‐bound nitrene generated in situ, details of which were uncovered by both experimental and theoretical studies. In particular, DFT calculations show that the nitrogen atom of the putative [Rh]2=NR metallanitrene intermediate is electrophilic and support an aziridine activation pathway by N⋅⋅⋅N=[Rh]2 bond formation, in addition to the N⋅⋅⋅[Rh]2=NR coordination mode.

  Rh II催化的烯烃氧化和氨基化反应分别生成1,2-氨基醇和1,2-二胺，收率高至优异，并且具有完全的区域控制能力。在金属化的情况下，分子内反应提供了制备吡咯烷的有效方法，并且分子间反应产生具有正交保护基的邻位胺。这些烯烃的双官能化是通过叠氮化进行的，然后由原位生成的Rh结合的腈诱导亲核开环，实验和理论研究均未揭示其细节。尤其是，DFT计算表明，推定的[Rh] 2 = NR金属镧系中间体的氮原子是亲电子的，并通过N支持氮丙啶激活途径除了N⋅⋅⋅ [Rh] 2 = NR配位模式之外，⋅⋅⋅N = [Rh] 2键的形成。
• DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20160096791A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  A method of making an anti-Markovnikov addition product, comprises reacting an acid with an alkene or alkyne in a dual catalyst reaction system to the exclusion of oxygen to produce said anti-Markovnikov addition product; the dual catalyst reaction system comprising a single electron oxidation catalyst in combination with a hydrogen atom donor catalyst. Dual catalyst composition useful for carrying out such methods are also described.

  一种制备反马尔科夫尼科夫加成产物的方法，包括在排除氧气的双催化剂反应体系中，使酸与烯烃或炔烃发生反应，以产生所述反马尔科夫尼科夫加成产物；所述双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子给体催化剂的组合。还描述了用于执行此类方法的双催化剂组合物。
• Calcium(II)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamidation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Felix Hasenmaile、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acscatal.7b04271

  日期：2018.3.2

  found to be a highly efficient promoter system for the intra- and intermolecular hydroamidation of unactivated alkenes. Unlike other methods, a vast array of functional groups is tolerated at the nitrogen and alkene moieties. The reaction produces the corresponding nitrogen-containing compounds in excellent yields and good diastereoselectivities. The use of HFIP as solvent proved crucial for the proper

  发现三氟化钙（II）盐和六氟异丙醇（HFIP）的组合是用于未活化烯烃的分子内和分子间加氢酰胺化的高效促进剂体系。与其他方法不同，在氮和烯烃部分可以容忍大量官能团。该反应以优异的产率和良好的非对映选择性产生了相应的含氮化合物。事实证明，使用HFIP作为溶剂对于正确进行此转化至关重要。通过DFT计算合理化了它的作用，以及钙及其NTf 2配体的作用。这些计算表明[（NTf 2）Ca（HFIP）n ] +配合物如何通过NTf的碱性位点活化酰胺。2个配体和烯烃带有一个酸性HFIP质子。与钙中心的配位会加剧HFIP的酸度，随着n的增加而增加。
• Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
  作者：Haripriyo Mondal、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d0cc04673f

  日期：——

  Alkoxyamide has been reported as a catalyst for the activation of N-bromosuccinimide to perform bromocyclization and bromination of a wide range of substrates in a lipophilic solvent, where adequate suppression of the background reactions was observed. The key feature of the active site is the alkoxy group attached to the sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as the delivery

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。
• ZnI₂-Catalyzed Aminotrifluoromethylation Cyclization of Alkenes Using PhICF₃Cl
  作者：Wanqiao Huang、Cong Xu、Jianxin Yu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02637

  日期：2021.1.15

  We report here an alternatively catalytic aminotrifluoromethylation of alkenes using PhICF3Cl as a bifunctional reagent along with ZnI2 as a dual catalyst. A combined catalytic strategy was established for the intramolecular aminotrifluoromethylation of 4-pentenamines. As a result, a set of 2-trifluoroethyl-pyrrolidines was obtained in a high selectivity. Mechanism studies revealed that the reaction

  我们在这里报告使用PhICF 3 Cl作为双功能试剂以及ZnI 2作为双重催化剂的烯烃的另一种催化氨基三氟甲基化反应。建立了4-戊烯胺的分子内氨基三氟甲基化的组合催化策略。结果，以高选择性获得了一组2-三氟乙基-吡咯烷。机理研究表明，该反应包括碘阴离子催化的烯烃自由基三氟氯甲基化反应和依次的路易斯酸促进的氯三氟甲基化中间体氨基环化反应。