4-(4-chlorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine | 1649476-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-(2-thienyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine；4-(4-chlorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine；4-(4-chlorophenyl)-2-thiophen-2-yl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 1649476-48-1
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂S
• 分子量: 338.861
• InChiKey: STYAPQQCYRPSDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类新衍生物的合成，药理和生物学筛选

  摘要：

  由3-（取代的苯基）合成了一系列新颖的4-（取代的苯基）-2-（噻吩-2-基）-2,3-二氢-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂-1（噻吩-2-基）prop-2-en-1。3-（取代的苯基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮是通过在20％NaOH为碱的情况下将2-乙酰基噻吩与各种芳香醛缩合而制得的。在NaOH为碱的情况下，用邻苯二胺环化不同的3-（取代的苯基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-烯-生成4-（取代的苯基）-2- （噻吩-2-基）-2,3-二氢-1 H-苯并[b] [1,4]二氮杂derivatives衍生物。合成化合物的结构通过IR确证，11 H NMR，质谱和元素分析。已对所有化合物的抗微生物，止痛和抗炎活性进行了筛选。

  DOI：

  10.1002/jhet.1722

文献信息

• Design, synthesis and neuropharmacological evaluation of new 2,4-disubstituted-1,5-benzodiazepines as CNS active agents
  作者：Ramesh Verma、Rohit Bhatia、Gurpreet Singh、Bhupinder Kumar、Sidharth Mehan、Vikramdeep Monga

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104010

  日期：2020.8

  Benzodiazepines (BZDs) represent a class of privilege scaffold in the modern era of medicinal chemistry as CNS active agents and BZD based drugs are used to treat different psychotic disorders. Inspired from the therapeutic potential of BZDs as promising CNS active agents, in the present work three different series of 1,5-benzodiazepines bearing various substitutions at position 2 and 4 of the benzodiazepine

  苯二氮卓类药物（BZDs）代表了现代药物化学时代的一类特权支架，因为CNS活性剂和基于BZD的药物被用于治疗不同的精神病。受到BZDs作为有前景的CNS活性剂的治疗潜力的启发，在本工作中，通过将不同的取代查耳酮与邻苯二胺缩合，合成了三个不同系列的1,5-苯并二氮杂pine基，它们在苯并二氮杂core核心的第2和4位具有各种取代基。哌啶作为基础催化剂的存在。标题化合物的结构表征是使用多种分析技术进行的，例如IR，NMR，元素分析和质谱数据。所有合成的化合物（9a-d，10a-e和对11a-c）进行体内神经药理学研究以评估其CNS抑制剂和抗癫痫活性。的结果在体内评估数据表明，类似物11b中表现出强效的中枢抑制作用，其比得上标准药物地西泮。化合物10b和10c显示出显着的抗癫痫活性，但是它们的效力不如标准药物苯巴比妥。使用MOE软件进行了分子对接研究，以发现GABAA受体（PDB ID：6HUP
• Bhat, K. Ishwar; Kumar, Abhishek, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 3, p. 397 - 400
  作者：Bhat, K. Ishwar、Kumar, Abhishek

  DOI：——

  日期：——