N-carbomethoxymethyl,N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-2-diallylaminoacetamide | 175469-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-carbomethoxymethyl,N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-2-diallylaminoacetamide
• 英文别名: methyl 2-[[2-[bis(prop-2-enyl)amino]acetyl]-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)amino]acetate
• CAS: 175469-21-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: ZYBJAKHJNSXYEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbomethoxymethyl,N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-2-diallylaminoacetamide 在 aluminum oxide 作用下， 生成 N-carbomethoxymethyl-2-(diallylamino)-2-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷酰基β-烯胺酮的光重排。在合成α-氨基-β，γ-不饱和酸衍生物中的应用

  摘要：

  N-链烷醇-β-烯胺的辐射导致形成螺环的β-内酰胺，在氧化铝色谱上进行CN键裂解，生成在3位官能化的环烯酮。这种新的重排方法已应用于α-氨基的合成一步合成-β，γ-不饱和酰胺，收率方便。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01090-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino)acetate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-carbomethoxymethyl,N-(5,5-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-2-diallylaminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷酰基β-烯胺酮的光重排。在合成α-氨基-β，γ-不饱和酸衍生物中的应用

  摘要：

  N-链烷醇-β-烯胺的辐射导致形成螺环的β-内酰胺，在氧化铝色谱上进行CN键裂解，生成在3位官能化的环烯酮。这种新的重排方法已应用于α-氨基的合成一步合成-β，γ-不饱和酰胺，收率方便。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01090-4

文献信息

• Photorearrangement of N-alkanoyl β-enaminones. Application to the synthesis of α-amino-β,γ-unsaturated acid derivatives
  作者：Aïcha Amougay、Olivier Letsch、Jean-Pierre Pete、Olivier Piva

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01090-4

  日期：1996.2

  spiranic β-lactams which undergo CN bond cleavage during chromatography on alumina giving cycloalkenones functionalized at position 3. This new rearrangement has been applied to the synthesis of α-amino-β,γ-unsaturated amides in one step and gives convenient yields.

  N-链烷醇-β-烯胺的辐射导致形成螺环的β-内酰胺，在氧化铝色谱上进行CN键裂解，生成在3位官能化的环烯酮。这种新的重排方法已应用于α-氨基的合成一步合成-β，γ-不饱和酰胺，收率方便。