bis(2,2,2-trichloroethyl) (2S)-2-aminobutanedioate | 766447-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,2-trichloroethyl) (2S)-2-aminobutanedioate
• CAS: 766447-72-7
• 化学式: C₈H₉Cl₆NO₄
• 分子量: 395.882
• InChiKey: HDHMFLBCLRXLKB-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,2-trichloroethyl) (2S)-2-aminobutanedioate 、 chloromethyl (S)-(4-(5-((2-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl)sulfonyl)indoline-1-carbonyl)phenyl)carbamate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以40 mg的产率得到(S)-4-oxo-3-(3-(4-(5-((S)-2-oxo-4-phenylimidazolidin-1-ylsulfonyl)indoline-1-carbonyl)phenyl)ureido)-4-(2,2,2-trichloroethoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Water Soluble Analogs of Arylsulfonylimidazolidinone (JSH-2282)

  摘要：

  为提高芳磺酰基咪唑烷酮（JSH-2282）这一高效抗癌药物的水溶性，合成了两种脲类衍生物，即钠盐（S）-2-（3-（4-（5-（（S）-2-氧代-4-苯基咪唑烷-1-磺酰基）吲哚啉-1-羰基）苯基）脲基）琥珀酸酯（2a）和钠盐（S）-2-（3-（4-（5-（（S）-2-氧代-4-苯基咪唑烷-1-磺酰基）吲哚啉-1-羰基）苯基）脲基）戊二酸酯（2b），并研究了它们的水溶性和抗癌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.7.2011
• 作为产物：
  描述：

  BocNH-Asp(OTce)-OTce 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(2,2,2-trichloroethyl) (2S)-2-aminobutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Water Soluble Analogs of Arylsulfonylimidazolidinone (JSH-2282)

  摘要：

  为提高芳磺酰基咪唑烷酮（JSH-2282）这一高效抗癌药物的水溶性，合成了两种脲类衍生物，即钠盐（S）-2-（3-（4-（5-（（S）-2-氧代-4-苯基咪唑烷-1-磺酰基）吲哚啉-1-羰基）苯基）脲基）琥珀酸酯（2a）和钠盐（S）-2-（3-（4-（5-（（S）-2-氧代-4-苯基咪唑烷-1-磺酰基）吲哚啉-1-羰基）苯基）脲基）戊二酸酯（2b），并研究了它们的水溶性和抗癌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.7.2011

文献信息

• SELECTIVE CELLULAR TARGETING: MULTIFUNCTIONAL DELIVERY VEHICLES
  申请人：Drug Innovation & Design, Inc.

  公开号：EP1255567A1

  公开（公告）日：2002-11-13
• [EN] SELECTIVE CELLULAR TARGETING: MULTIFUNCTIONAL DELIVERY VEHICLES<br/>[FR] CIBLAGE CELLULAIRE SELECTIF: VECTEURS D'ADMINISTRATION MULTIFONCTIONNELS
  申请人：DRUG INNOVATION & DESIGN INC

  公开号：WO2001036003A2

  公开（公告）日：2001-05-25

  The present invention relates to the compositions, methods, and applications of a novel approach to selective cellular targeting. The purpose of this invention is to enable the selective delivery and/or selective activation of effector molecules to target cells for diagnostic or therapeutic purposes. The present invention relates to multi-functional prodrugs or targeting vehicles wherein each functionality is capable of enhancing targeting selectivity, affinity, intracellular transport, activation or detoxification. The present invention also relates to ultralow dose, multiple target, multiple drug chemotherapy and targeted immunotherapy for cancer treatment.
• Synthesis of Water Soluble Analogs of Arylsulfonylimidazolidinone (JSH-2282)
  作者：Seong-Cheol Bang、Ki-Cheul Lee、Vinay K. Sharma、Niti Sharma、Hyun-Sun Yang、Sang-Hun Jung

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.7.2011

  日期：2013.7.20

  To improve the water solubility of arylsulfonylimidazolidinone (JSH-2282), a potent anti-cancer agent, two urea derivatives, sodium (S)-2-(3-(4-(5-((S)-2-oxo-4-phenylimidazolidin-1-ylsulfonyl)indoline-1-carbonyl)-phenyl)ureido)succinate (2a) and sodium (S)-2-(3-(4-(5-((S)-2-oxo-4-phenylimidazolidin-1-ylsulfonyl)indoline-1-carbonyl)phenyl)ureido)pentanedioate (2b), were synthesized and studied for solubility and anti-cancer activity.

  为提高芳磺酰基咪唑烷酮（JSH-2282）这一高效抗癌药物的水溶性，合成了两种脲类衍生物，即钠盐（S）-2-（3-（4-（5-（（S）-2-氧代-4-苯基咪唑烷-1-磺酰基）吲哚啉-1-羰基）苯基）脲基）琥珀酸酯（2a）和钠盐（S）-2-（3-（4-（5-（（S）-2-氧代-4-苯基咪唑烷-1-磺酰基）吲哚啉-1-羰基）苯基）脲基）戊二酸酯（2b），并研究了它们的水溶性和抗癌活性。