(E)-1-benzyloxy-2-(prop-1-enyl)benzene | 468072-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-benzyloxy-2-(prop-1-enyl)benzene
• 英文别名: 1-Phenylmethoxy-2-prop-1-enylbenzene
• CAS: 468072-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: GKTURHDDLYTDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyloxy-2-(prop-1-enyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2-(2-(benzyloxy)phenyl)-3-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  钯II催化2-烯丙基苯酚的羟烷氧基化反应的机理研究

  摘要：

  将Pd（OCOCF 3）2 / [（HOCH 2 CH 2 NHCOCH 2）2 NCH 2 ] 2 -催化的氧化ö -allylphenol用H 2 ö 2在水/甲醇，得到一顺和反（2-混合物1， 2-二羟基丙基）苯酚和2-（2-羟基-1-甲氧基丙基）苯酚。机理实验和ESI-MS研究支持了一条途径，其中C C键的异构化，随后的环氧化和环氧乙烷的打开导致生成产物。催化系统的再循环导致活性逐渐丧失。

  DOI：

  10.1021/jo062491x
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 双(乙腈)氯化钯(II) sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (E)-1-benzyloxy-2-(prop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯II催化2-烯丙基苯酚的羟烷氧基化反应的机理研究

  摘要：

  将Pd（OCOCF 3）2 / [（HOCH 2 CH 2 NHCOCH 2）2 NCH 2 ] 2 -催化的氧化ö -allylphenol用H 2 ö 2在水/甲醇，得到一顺和反（2-混合物1， 2-二羟基丙基）苯酚和2-（2-羟基-1-甲氧基丙基）苯酚。机理实验和ESI-MS研究支持了一条途径，其中C C键的异构化，随后的环氧化和环氧乙烷的打开导致生成产物。催化系统的再循环导致活性逐渐丧失。

  DOI：

  10.1021/jo062491x

文献信息

• Mechanistic Insights into the Palladium^II-Catalyzed Hydroxyalkoxylation of 2-Allylphenols
  作者：Emilie Thiery、Carole Chevrin、Jean Le Bras、Dominique Harakat、Jacques Muzart

  DOI：10.1021/jo062491x

  日期：2007.3.1

  oxidation of o-allylphenol with H2O2 in water/methanol affords a syn and anti mixture of 2-(1,2-dihydroxypropyl)phenol and 2-(2-hydroxy-1-methoxypropyl)phenol. Mechanistic experiments and ESI-MS studies support a pathway wherein isomerization of the CC bond followed by its epoxidation and oxirane opening led to the products. Recycling of the catalytic system led to gradual lost of activity.

  将Pd（OCOCF 3）2 / [（HOCH 2 CH 2 NHCOCH 2）2 NCH 2 ] 2 -催化的氧化ö -allylphenol用H 2 ö 2在水/甲醇，得到一顺和反（2-混合物1， 2-二羟基丙基）苯酚和2-（2-羟基-1-甲氧基丙基）苯酚。机理实验和ESI-MS研究支持了一条途径，其中C C键的异构化，随后的环氧化和环氧乙烷的打开导致生成产物。催化系统的再循环导致活性逐渐丧失。