4-(3-溴苯氧基)苯胺 | 57688-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-溴苯氧基)苯胺
• 英文名称: 4-(3-bromophenoxy)aniline
• CAS: 57688-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: HDEVQGBOHMXYPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-溴苯氧基)苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 水 、 尿素 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到3-(4-hydroxyphenoxy)-1-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  设计和合成芳氧基乙基硫氰酸酯衍生物作为克氏锥虫增殖的有效抑制剂。

  摘要：

  作为我们针对寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型化学治疗剂的项目的一部分，设计，合成和合成了几种具有4-苯氧基苯氧基骨架和其他紧密相关结构的药物，这些药物都使用硫氰酸酯部分作为极性端基。被评估为抗克氏锥虫的寄生虫，克氏锥虫是造成这种疾病的寄生虫。考虑到这些硫氰酸酯类似物，考虑到以4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯（化合物8）为先导药物所显示的有效活性。该化合物先前已被证明是一种针对克鲁氏锥虫的极活泼生长抑制剂，其IC（50）值范围从表鞭毛虫中极低的微摩尔水平到寄生虫的细胞内形式中的低纳摩尔水平。在设计的化合物中，与非极性骨架相连的硫氰酸乙酯药物，分别是芳硫基，2,4-二氯苯氧基，邻位取代的芳氧基和2-甲基-4-苯氧基苯氧基（分别为化合物15、34、47、52、72）。对克鲁斯杆菌非常有效的抗复制剂。另一方面，显示构象受限的类似物以及在脂族侧链上的支化衍生物对克鲁斯氏菌的生长具有中等活性。带有硫

  DOI：

  10.1021/jm9905007
• 作为产物：
  描述：

  对氟硝基苯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(3-溴苯氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于结构的N取代的1-羟基-4-氨磺酰基-2-萘甲酸酯作为Mcl-1癌蛋白选择性抑制剂的设计

  摘要：

  基于结构的药物设计用于开发新型的基于Mcl-1的1-羟基-2-萘甲酸的小分子抑制剂。通过利用具有R263的盐桥以及与蛋白质p2口袋的相互作用来驱动配体设计。重要的是，目标分子仅需两个合成步骤即可进入，这表明进一步的优化将需要最少的合成工作。使用通过配体竞争饱和位点识别（SILCS）方法进行分子建模，以定性指导配体设计，并开发定量模型来确定抑制剂对Mcl-1和Bcl-2相对Bcl-x L的结合亲和力以及对与两种蛋白质结合的特异性。结果表明，最有利的结合配体在p2口袋中的疏水相互作用占主导地位（3bl：K i  ＝31nM）。化合物对Mcl-1的选择性是Bcl-x L的19倍。抑制剂的选择性是由与Mcl-1和Bcl-x L中较深的p2口袋相互作用而驱动的。本发明化合物的基于SILCS的SAR代表了开发Mcl-1特异性抑制剂的基础，所述Mcl-1特异性抑制剂具有治疗广泛的实体瘤和血液系统癌症，包括急性髓细胞白血病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.006

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE MCL-1 ONCOPROTEIN AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ONCOPROTÉINE MCL-1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2017011323A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Compounds that inhibit Myeloid Cell Leukemia-1 (Mcl-1) oncoprotein, and methods of using the same, are provided for treating disease.

  提供抑制髓样细胞白血病-1（Mcl-1）癌蛋白的化合物，以及使用相同化合物治疗疾病的方法。
• Synthesis and biological evaluation of pentanedioic acid derivatives as farnesyltransferase inhibitors
  作者：Liuqing Yang、Wei Liu、Hanbing Mei、Yuan Zhang、Xiaojuan Yu、Yufang Xu、Honglin Li、Jin Huang、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1039/c4md00498a

  日期：——

  The present study reports a series of novel potent farnesyltransferase inhibitors from chemical modifications of the lead compounds, such as compound 13n with an IC₅₀ value of 0.0029 μM.

  本研究报告了一系列新型有效的法尼基转移酶抑制剂，这些抑制剂是通过对主要化合物进行化学修饰获得的，例如化合物13n，其IC50值为0.0029μM。
• TRICYCLIC DELTA-OPIOID MODULATORS
  申请人：Carson John R.

  公开号：US20120095010A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  本发明涉及三环δ-阿片受体调节剂。更具体地，本发明涉及三环δ-阿片调节剂。本发明还描述了使用本发明化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的制药和兽医组合物及方法。
• Small molecule inhibitors of the MCL-1 oncoprotein and uses thereof
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US10858316B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Compounds that inhibit Myeloid Cell Leukemia-1 (Mcl-1) oncoprotein, and methods of using the same, are provided for treating disease.

  为治疗疾病提供了抑制髓系细胞白血病-1（Mcl-1）癌蛋白的化合物及其使用方法。
• 10.1002/adsc.202400303
  作者：Mkrtchyan, Satenik、Shalimov, Oleksandr、Purohit, Vishal B.、Zapletal, Jiří、Prajapati, Vaibhav D.、Prajapati, Ronak V.、Elumalai, Dhanasekar、Garcia, Michael G.、Filo, Juraj、Addová, Gabriela、Benická, Barbora、Iaroshenko, Viktor O.

  DOI：10.1002/adsc.202400303

  日期：——

  mechanochemical synthesis of fluoroarenes through the selective substitution of an aromatic amino group by fluorine group using pyrylium tetrafluoroborate (Pyry-BF4) and sodium fluoride (NaF) via in situ formation of pyridinium salt intermediate. The scope of the present protocol includes synthesis of twenty-eight organofluorine compounds with excellent yields via a selective substitution (SNAr) of an

  开发一种有效替代广泛使用的 Balz-Schiemann 脱氨基氟化方法（即不使用芳基重氮四氟硼酸盐）是一项具有挑战性的任务。在此，我们报道了一种方便的一锅法，用于 FeCl3-纳米纤维素介导的氟代芳烃的机械化学合成，通过使用四氟硼酸吡喃鎓 (Pyry-BF4) 和氟化钠 (NaF) 原位形成，用氟基团选择性取代芳香氨基吡啶鎓盐中间体。本协议的范围包括通过氟选择性取代（SNAr）氨基以优异的产率合成二十八种有机氟化合物。所提出的简洁方法为制药行业后期功能化开辟了进入新化学空间的途径。