[(3R,4R)-4-acetyloxy-1-methyl-5-oxo-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxypyrrolidin-3-yl] acetate | 501939-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R,4R)-4-acetyloxy-1-methyl-5-oxo-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxypyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 501939-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₃N₂O₆
• 分子量: 375.593
• InChiKey: NNCJKJYMYHXLOP-UMPGHQJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醚 、 [(3R,4R)-4-acetyloxy-1-methyl-5-oxo-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxypyrrolidin-3-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(3R,4S)-4-(acetyloxy)-5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  O-(2-Oxopyrrolidin-5-yl)trichloroacetimidates 作为酰胺烷基化剂 - (+)-Lentiginosine 的合成

  摘要：

  N-α-羟基烷基酰胺 6a,b，容易从 L-酒石酸盐获得，与三氯乙腈一起提供 O-(2-氧代吡咯烷-5-基)三氯乙酰亚胺酯 3a,b。使用烯丙基-三甲基硅烷和富电子苯衍生物作为 C-亲核试剂对 3a,b 进行 α-酰胺基烷基化研究，得到 5-烯丙基-和 5-芳基-2-吡咯烷酮 2a,b、7a、b 和 8-10。目标化合物 (+)-1 及其差向异构体 15 分别由 1,5-二烯丙基-2-吡咯烷酮 2b 和 7b 通过闭环复分解、酰胺基团还原和 CC-双键氢化反应得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4137::aid-ejoc4137>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  二-O-乙酰基-L-酒石酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.37h， 生成 [(3R,4R)-4-acetyloxy-1-methyl-5-oxo-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxypyrrolidin-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  O-(2-Oxopyrrolidin-5-yl)trichloroacetimidates 作为酰胺烷基化剂 - (+)-Lentiginosine 的合成

  摘要：

  N-α-羟基烷基酰胺 6a,b，容易从 L-酒石酸盐获得，与三氯乙腈一起提供 O-(2-氧代吡咯烷-5-基)三氯乙酰亚胺酯 3a,b。使用烯丙基-三甲基硅烷和富电子苯衍生物作为 C-亲核试剂对 3a,b 进行 α-酰胺基烷基化研究，得到 5-烯丙基-和 5-芳基-2-吡咯烷酮 2a,b、7a、b 和 8-10。目标化合物 (+)-1 及其差向异构体 15 分别由 1,5-二烯丙基-2-吡咯烷酮 2b 和 7b 通过闭环复分解、酰胺基团还原和 CC-双键氢化反应得到。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4137::aid-ejoc4137>3.0.co;2-x