(2E)-2-{[2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]methylidene}-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 67438-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-{[2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]methylidene}-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[(E)-[2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 67438-50-0
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₄S
• 分子量: 404.923
• InChiKey: DQCDWXYCGAHZSQ-ZVHZXABRSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  619.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-{[2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]methylidene}-N-phenylhydrazinecarbothioamide 、 氯乙酸 、 sodium acetate 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AGRAWAL A. K.; RASTOGI V. K.; PARMAR S. S., J. HETEROCYCL. CHEM. 1978, 15, NO 4, 677-679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吲哚 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E)-2-{[2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]methylidene}-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型细胞毒性吲哚-氨基硫脲衍生物的设计与合成：生物学评价与对接研究

  摘要：

  在这项工作中，与作为参考药物的依托泊苷和秋水仙碱相比，设计、合成了两个新系列的吲哚-缩氨基硫脲衍生物，并评估了它们对 MCF-7、A-549 和 Hep-G2 细胞系的细胞毒活性。一般来说，合成的化合物对 A-549 和 Hep-G2 显示出比 MCF-7 更好的细胞毒性。其中，(2E)-2-{[2-(4-氯苯基)-1H-吲哚-3-基]亚甲基}-N-(4-甲氧基苯基)肼碳硫酰胺(8l)被发现是最有效的化合物A-549 和 Hep-G2，至少比依托泊苷强三倍。通过吖啶橙/溴化乙锭双染色试验和流式细胞术分析的形态学分析表明，化合物8l诱导A-549细胞凋亡。而且，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800470