Surugapyrrole A | 1178873-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Surugapyrrole A
• 英文别名: 3-[(1-hydroxy-4-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1178873-32-9
• 化学式: C₄H₆NPol
• 分子量: 212.2
• InChiKey: FOPVYEUKBVIKFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Surugapyrrole A 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 5-氨基-2,3,4,5-四氢苯并[b]氮杂-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  用于通过1,3-偶极环加成标记生物分子的固相有机标记树脂：在合成荧光非肽加压素受体配体中的应用。

  摘要：

  合成了两种新型的固相有机标记（SPOrT）树脂，以利于使用荧光探针标记肽和小的有机化合物。两种树脂均从市售的主链酰胺连接基（BAL）树脂获得。在模型化合物，三肽和苯并ze庚因的固相合成之后，通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应引入了衍生自Lissamine Rhodamine B的荧光探针。在酸性介质中的最终裂解使得能够以高收率和高纯度接近两种类型的分子。SPOrT树脂已成功用于制备第一个对人血管加压素V2受体（V2R）亚型具有纳摩尔摩尔亲和力的非肽荧光化合物。该分子将在使用极化或荧光共振能量转移（FRET）技术的结合测定中找到应用。SPOrT树脂也非常适用于其他标签和用于蛋白质筛选的荧光标签文库的并行合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800273
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,3,4,5-四氢苯并[b]氮杂-1-羧酸叔丁酯 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Surugapyrrole A
  参考文献：
  名称：

  用于通过1,3-偶极环加成标记生物分子的固相有机标记树脂：在合成荧光非肽加压素受体配体中的应用。

  摘要：

  合成了两种新型的固相有机标记（SPOrT）树脂，以利于使用荧光探针标记肽和小的有机化合物。两种树脂均从市售的主链酰胺连接基（BAL）树脂获得。在模型化合物，三肽和苯并ze庚因的固相合成之后，通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应引入了衍生自Lissamine Rhodamine B的荧光探针。在酸性介质中的最终裂解使得能够以高收率和高纯度接近两种类型的分子。SPOrT树脂已成功用于制备第一个对人血管加压素V2受体（V2R）亚型具有纳摩尔摩尔亲和力的非肽荧光化合物。该分子将在使用极化或荧光共振能量转移（FRET）技术的结合测定中找到应用。SPOrT树脂也非常适用于其他标签和用于蛋白质筛选的荧光标签文库的并行合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800273

文献信息

• Surugapyrroles A and B, Two New<i>N</i>-Hydroxypyrroles, as DPPH Radical-Scavengers from<i>Streptomyces</i>sp. USF-6280 Strain
  作者：Yasumasa SUGIYAMA、Kei WATANABE、Akira HIROTA

  DOI：10.1271/bbb.80617

  日期：2009.1.23

  Two new N-hydroxypyrroles, surugapyrroles A and B, were isolated as DPPH radical-scavengers from a culture broth of Streptomyces sp. USF-6280 strain. The structures of the two compounds were elucidated by spectroscopic evidences and derivatization. Their DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) radical-scavenging activity was as high as that of butylhydroxytoluene (BHT): surugapyrrole A, ED50 50.3 μm; surugapyrrole B, ED50 75.8 μm.

  从链霉菌 USF-6280 菌株的培养液中分离出两种新的 N-羟基吡咯类化合物--超吡咯 A 和 B--作为 DPPH 自由基清除剂。这两种化合物的结构是通过光谱证据和衍生化来阐明的。它们的 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）自由基清除活性与丁基羟基甲苯（BHT）不相上下：Surugapyrrole A 的 ED50 为 50.3 μm；Surugapyrrole B 的 ED50 为 75.8 μm。
• Solid-phase synthesis of polyfunctional polylysine dendrons using aldehyde linkers
  作者：Daniel K. Svenssen、Sahar Mirsharghi、Ulrik Boas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.127

  日期：2014.7

  A straightforward method for the solid-phase synthesis of C-terminally modified polylysine dendrons has been developed by applying bisalkoxybenzaldehyde and trisalkoxybenzaldehyde linkers. The method has been used for the synthesis of polylysine dendrons with a variety of C-terminal 'tail groups' such as alkyl, propargyl, and dansyl to give dendrons in high crude purity. Furthermore, the method was successful for the synthesis of dendrons with multiple N-terminal pentapeptide groups together with C-terminal alkyl and propargyl tail groups. Finally, the method was shown to be well-suited for automated synthesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solid‐Phase Organic Tagging Resins for Labeling Biomolecules by 1,3‐Dipolar Cycloaddition: Application to the Synthesis of a Fluorescent Non‐Peptidic Vasopressin Receptor Ligand
  作者：Dominique Bonnet、Stéphanie Riché、Stéphanie Loison、Rania Dagher、Marie‐Céline Frantz、Laure Boudier、Rita Rahmeh、Bernard Mouillac、Jacques Haiech、Marcel Hibert

  DOI：10.1002/chem.200800273

  日期：2008.7.7

  cycloaddition. Final cleavage in acidic media enabled access to both types of molecules in good yield with high purity. The SPOrT resin was successfully applied to the preparation of the first non-peptidic fluorescent compound with a nanomolar affinity for the human vasopressin V2 receptor (V2R) subtype. This molecule will find application in binding assays that use polarization or fluorescence resonance energy-transfer

  合成了两种新型的固相有机标记（SPOrT）树脂，以利于使用荧光探针标记肽和小的有机化合物。两种树脂均从市售的主链酰胺连接基（BAL）树脂获得。在模型化合物，三肽和苯并ze庚因的固相合成之后，通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应引入了衍生自Lissamine Rhodamine B的荧光探针。在酸性介质中的最终裂解使得能够以高收率和高纯度接近两种类型的分子。SPOrT树脂已成功用于制备第一个对人血管加压素V2受体（V2R）亚型具有纳摩尔摩尔亲和力的非肽荧光化合物。该分子将在使用极化或荧光共振能量转移（FRET）技术的结合测定中找到应用。SPOrT树脂也非常适用于其他标签和用于蛋白质筛选的荧光标签文库的并行合成。