tert-butyl 4-(N-acetyl-S-methylsulfonimidoyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate | 1616972-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(N-acetyl-S-methylsulfonimidoyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate
• 英文别名: tert-butyl 4-(N-acetyl-S-methylsulfonimidoyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1616972-91-8
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 378.49
• InChiKey: DNMNTXYCJWUNPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(N-acetyl-S-methylsulfonimidoyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到DL-蛋氨酸 DL-砜亚胺
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸和丁硫氨酸亚砜肟：在温和且安全的亚胺化/氧化条件下的合成

  摘要：

  蛋氨酸和丁硫氨酸亚砜（MSO和BSO）是非天然氨基酸，已知会抑制谷胱甘肽（GSH）的生物合成。这些生物活性分子的当前合成涉及苛刻的反应条件和用于硫酰亚胺化的危险试剂的使用。在此，我们提出了改进的MSO和BSO合成方法，包括安全，温和的一锅式酰亚胺化/氧化顺序以及三种不同功能的一步脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400354
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methylthio)butanoate 在 sodium periodate 、 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 4-(N-acetyl-S-methylsulfonimidoyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸和丁硫氨酸亚砜肟：在温和且安全的亚胺化/氧化条件下的合成

  摘要：

  蛋氨酸和丁硫氨酸亚砜（MSO和BSO）是非天然氨基酸，已知会抑制谷胱甘肽（GSH）的生物合成。这些生物活性分子的当前合成涉及苛刻的反应条件和用于硫酰亚胺化的危险试剂的使用。在此，我们提出了改进的MSO和BSO合成方法，包括安全，温和的一锅式酰亚胺化/氧化顺序以及三种不同功能的一步脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400354

文献信息

• Methionine and Buthionine Sulfoximines: Syntheses under Mild and Safe Imidation/Oxidation Conditions
  作者：Laura Buglioni、Vincent Bizet、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201400354

  日期：2014.7.7

  Methionine and buthionine sulfoximines (MSO and BSO) are non‐natural amino acids known to inhibit the biosynthesis of glutathione (GSH). The current syntheses of these biologically active molecules involve harsh reaction conditions and the use of hazardous reagents for the sulfur imidation. Here, improved syntheses of MSO and BSO are presented including safe and mild one‐pot imidation/oxidation sequences

  蛋氨酸和丁硫氨酸亚砜（MSO和BSO）是非天然氨基酸，已知会抑制谷胱甘肽（GSH）的生物合成。这些生物活性分子的当前合成涉及苛刻的反应条件和用于硫酰亚胺化的危险试剂的使用。在此，我们提出了改进的MSO和BSO合成方法，包括安全，温和的一锅式酰亚胺化/氧化顺序以及三种不同功能的一步脱保护。