tert-butyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methylthio)butanoate | 956907-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methylthio)butanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 956907-80-5
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄S
• 分子量: 305.439
• InChiKey: VYVGNSBBEBPWKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿；可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methylthio)butanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 tert-butyl 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃Cα-四取代氨基酸：结晶线性三肽中的两个连续β-转角

  摘要：

  报道了四氢呋喃Cα-四取代氨基酸（TAA）的合成及其对小肽构象的影响。合成从蛋白质氨基酸蛋氨酸开始，该蛋氨酸在C和N末端受保护，并通过烷基化转化为相应的sulf盐。在芳基醛存在下进行简单的碱处理，会以高非对映选择性（反式/顺式比例高达97：3）反应形成四氢呋喃四取代的Cα-氨基酸，具体取决于中度到良好的收率（35-78％），具体取决于所用的醛。钯催化的偶联反应可以使TAA随后进一步官能化。的[R ，小号，S- TAA丙氨酸二肽酰胺采用β转角I型构象，而其S，R，S异构体没有。的[R ，小号，S-甘氨酸- TAA丙氨酸三肽酰胺显示在固态和溶液中两个连续的β转式III结构的构象，通过稳定的我+ 3→我的分子内氢键。

  DOI：

  10.1021/jo701423w
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃Cα-四取代氨基酸：结晶线性三肽中的两个连续β-转角

  摘要：

  报道了四氢呋喃Cα-四取代氨基酸（TAA）的合成及其对小肽构象的影响。合成从蛋白质氨基酸蛋氨酸开始，该蛋氨酸在C和N末端受保护，并通过烷基化转化为相应的sulf盐。在芳基醛存在下进行简单的碱处理，会以高非对映选择性（反式/顺式比例高达97：3）反应形成四氢呋喃四取代的Cα-氨基酸，具体取决于中度到良好的收率（35-78％），具体取决于所用的醛。钯催化的偶联反应可以使TAA随后进一步官能化。的[R ，小号，S- TAA丙氨酸二肽酰胺采用β转角I型构象，而其S，R，S异构体没有。的[R ，小号，S-甘氨酸- TAA丙氨酸三肽酰胺显示在固态和溶液中两个连续的β转式III结构的构象，通过稳定的我+ 3→我的分子内氢键。

  DOI：

  10.1021/jo701423w

文献信息

• Methionine and Buthionine Sulfoximines: Syntheses under Mild and Safe Imidation/Oxidation Conditions
  作者：Laura Buglioni、Vincent Bizet、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201400354

  日期：2014.7.7

  Methionine and buthionine sulfoximines (MSO and BSO) are non‐natural amino acids known to inhibit the biosynthesis of glutathione (GSH). The current syntheses of these biologically active molecules involve harsh reaction conditions and the use of hazardous reagents for the sulfur imidation. Here, improved syntheses of MSO and BSO are presented including safe and mild one‐pot imidation/oxidation sequences

  蛋氨酸和丁硫氨酸亚砜（MSO和BSO）是非天然氨基酸，已知会抑制谷胱甘肽（GSH）的生物合成。这些生物活性分子的当前合成涉及苛刻的反应条件和用于硫酰亚胺化的危险试剂的使用。在此，我们提出了改进的MSO和BSO合成方法，包括安全，温和的一锅式酰亚胺化/氧化顺序以及三种不同功能的一步脱保护。
• NTS2-selective neurotensin mimetics with tetrahydrofuran amino acids
  作者：Nadja A. Simeth、Manuel Bause、Michael Dobmeier、Ralf C. Kling、Daniel Lachmann、Harald Hübner、Jürgen Einsiedel、Peter Gmeiner、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.039

  日期：2017.1

  important in the modulation of tonic pain sensitivity. We report the synthesis and properties of a small library of peptidic agonists based on the active neurotensin fragment NT(8–13). Two tetrahydrofuran amino acid derivatives were synthesized to replace Tyr11 in NT(8–13). Additionally, Arg8, Arg9, and Ile12 of the lead peptide were exchanged by Lys, Lys, and Gly, respectively. The new compounds showed

  NTS2神经降压素受体的刺激引起抗精神病作用，并导致非阿片类阿片类抗伤害感受的促进，这在调节补剂疼痛敏感性中很重要。我们报告了基于活性神经降压素片段NT（8-13）的小肽激动剂文库的合成和性质。合成了两个四氢呋喃氨基酸衍生物来取代NT（8-13）中的Tyr 11。另外，先导肽的Arg 8，Arg 9和Ile 12分别被Lys，Lys和Gly交换。新化合物显示出显着的NTS2结合亲和力，选择性是NTS1的1000倍。最高选择性（K i（NTS2）：29 nM，K对于肽类似物17 R反式观察到i（NTS1）：35,000 nM）。
• Tetrahydrofuran Cα-Tetrasubstituted Amino Acids:  Two Consecutive β-Turns in a Crystalline Linear Tripeptide
  作者：Prantik Maity、Manfred Zabel、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo701423w

  日期：2007.10.1

  tetrasubstituted Cα-amino acids in a highly diastereoselective (trans/cis ratio up to 97:3) reaction with moderate to good yields (35−78%) depending on the aldehyde used. Palladium-catalyzed coupling reactions allow a subsequent further functionalization of the TAA. The R,S,S-TAA-Ala dipeptide amide adopts a β-turn type I conformation, whereas its S,R,S isomer does not. The R,S,S-Gly-TAA-Ala tripeptide

  报道了四氢呋喃Cα-四取代氨基酸（TAA）的合成及其对小肽构象的影响。合成从蛋白质氨基酸蛋氨酸开始，该蛋氨酸在C和N末端受保护，并通过烷基化转化为相应的sulf盐。在芳基醛存在下进行简单的碱处理，会以高非对映选择性（反式/顺式比例高达97：3）反应形成四氢呋喃四取代的Cα-氨基酸，具体取决于中度到良好的收率（35-78％），具体取决于所用的醛。钯催化的偶联反应可以使TAA随后进一步官能化。的[R ，小号，S- TAA丙氨酸二肽酰胺采用β转角I型构象，而其S，R，S异构体没有。的[R ，小号，S-甘氨酸- TAA丙氨酸三肽酰胺显示在固态和溶液中两个连续的β转式III结构的构象，通过稳定的我+ 3→我的分子内氢键。