6-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde | 212078-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-fluorobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde；6-fluoro-1-benzothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 212078-71-2
• 化学式: C₉H₅FOS
• 分子量: 180.203
• InChiKey: DYXDGBIIKCSDBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  307.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(6-fluorobenzo[b]thiophen-2-yl)-4H-1'-azaspiro[[1,2,4]oxadiazole-5,3'-bicyclo[2.2.2]octane]
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

  公开号：

  WO2015066371A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲醛 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-fluorobenzo[b]thiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007

文献信息

• Fused ring compounds, process for producing the same and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06420375B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  To provide a novel compound of the formula: [wherein A1 ix a 5 or 6-membered ring which may be substituted by a group not containing a cyclic group, A2 is an aromatic ring which may be substituted, X is a divalent group, Y is a nitrogen atom or a methine group, Z is an ethenylene which may be substituted or ethynylene, R is a heterocyclic group which may be substituted, provided that 3,4-dihydro-6-[3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propenyl]-2(1H)-quinolone and 2-[3-[5-ethyl-6-methyl-2-(benzyloxy)-3-pyridyl]-1-propenyl]benzoxazole are excluded.], or a salt thereof which has steroid C17,20-lyase inhibitory activity, and is useful for preventing and treating mammals suffering from, for example, primary cancer of malignant tumor, its metastasis and recurrence thereof.

  提供一种新颖的化合物，其化学式为： 其中A1是一个5或6成员环，可以被不含环状基团的基团取代，A2是一个芳香环，可以被取代，X是一个二价基团，Y是一个氮原子或一个亚甲基基团，Z是一个可以被取代的乙烯基或乙炔基，R是一个可以被取代的杂环基团，但不包括3,4-二氢-6-[3-(1H-咪唑-1-基)-1-丙烯基]-2(1H)-喹啉和2-[3-[5-乙基-6-甲基-2-(苄氧基)-3-吡啶基]-1-丙烯基]苯并噁唑，或其盐，具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性，对于预防和治疗患有原发性癌症、恶性肿瘤、其转移和复发等疾病的哺乳动物是有用的。
• DIHYDRO-OXAZOLOBENZODIAZEPINONE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THERE PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LING István

  公开号：US20120232065A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents a hydrogen atom or an alkyl group; R 2 represents an alkyl group; R 3 represents an aryl or heteroaryl group. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment or prevention of psychiatric and neurological disorders characterised by cognitive deficits.

  式(I)的化合物：其中：R1代表氢原子或烷基基团；R2代表烷基基团；R3代表芳基或杂环芳基。含有该化合物的药物产品对治疗或预防以认知缺陷为特征的精神疾病和神经系统疾病具有用处。
• Synthesis of benzo[b]thieno[2,3-c]quinolines via palladium-catalyzed ring-closing reaction
  作者：Dóra Gábor、Tímea Szabó、György Keglevich、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154298

  日期：2023.1

  Benzo[b]thieno[2,3-c]quinolines were synthesized via Pd-catalyzed ring closure reaction of the α-aminophosphonates obtained by the Kabachnik–Fields condensation of benzo[b]thiophene-2-carboxaldehydes, 2-iodoanilines and diethyl phosphite or dibenzyl phosphite. The intramolecular cyclizations remained incomplete under the conditions applied. The products were isolated in 11–42% yields, and the unreacted

  苯并[ b ]噻吩并 [2,3- c ] 喹啉是通过Pd 催化的 α-氨基膦酸酯的闭环反应合成的亚磷酸酯或亚磷酸二苄酯。在所应用的条件下，分子内环化仍然不完整。产物以 11-42% 的收率分离，未反应的原料从反应混合物中回收。
• Hydrazine compounds or their salts, processes for producing them and pesticides containing them
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0483647A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  A hydrazine compound of the formula (I) or its salt: wherein A is a benzofuranyl group which may be substituted, a quinolinyl group which may be substituted, a benzothienyl group which may be substituted, a benzothiazolyl group which may be substituted, a thienothienyl group which may be substituted, a dihydrothienothienyl group which may be substituted, a dihydrocyclopentathienyl group which may substituted, a tetrahydrobenzothienyl group-which may be substituted, an indanyl group which may be substituted, or a hexahydroindanyl group which may be substituted, W is a hydrogen atom, a cyano group, -COCOOR', -S-N(R'')COOR' or -CH₂OCOR', wherein each of R' and R'' which are independent from each other, is an alkyl group or a cycloalkyl group, R is a halogen atom, an alkyl group which may be substituted by a halogen atom, an alkoxy group which may substituted by a halogen atom, an alkylthio group which may be substituted by a halogen atom, or a nitro group, n is an integer of from 0 to 5, provided that when n is 2 or more, the plurality of R may be the same or different.

  式 (I) 的肼化合物或其盐： 其中 A 是一个可被取代的苯并呋喃基、一个可被取代的喹啉基、一个可被取代的苯并噻吩基、一个可被取代的苯并噻唑基、一个可被取代的噻吩基、一个可被取代的二氢噻吩基、一个可被取代的二氢环噻吩基、一个可被取代的四氢苯并噻吩基、可被取代的二氢噻吩基、可被取代的二氢环戊噻吩基、可被取代的四氢苯并噻吩基、可被取代的茚基或可被取代的六氢茚基、W 是氢原子、氰基、-COCOOR'、-S-N(R'')COOR'或-CH₂OCOR'，其中 R'和 R''各自独立，是烷基或环烷基，R 是卤素原子、可被卤素原子取代的烷基、可被卤素原子取代的烷氧基、可被卤素原子取代的烷硫基或硝基，n 为 0 至 5 的整数，但当 n 为 2 或 2 以上时，多个 R 可以相同或不同。
• Novel compounds having inhibitory activity against sodium-dependant glucose transporter
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2896397A1

  公开（公告）日：2015-07-22

  Use of a compound of formula (IA): wherein RA is a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; RB is a phenyl group optionally substituted by a halogen atom, a cyano group, a lower alkyl group, a halo-lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halo-lower alkoxy group, or a mono- or di-lower alkylamino group; or a heterocyclyl group optionally substituted by a halogen atom, a cyano group, a lower alkyl group, a halo-lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halo-lower alkoxy group, or a mono- or di-lower alkylamino group; and Rc is hydrogen atom; or RB and RC taken together are a fused benzene ring which may be substituted by a halogen atom, a lower alkyl group, a halo-lower alkyl group, a lower alkoxy group or a halo-lower alkoxy group; in combination with another antidiabetic agent, an anti-obesity agent, an antihypertensive agent, an antiplatelet agent, an anti-atherosclerotic agent and/or a hypolipidemic agent, in the manufacture of a medicament for the treatment of diabetes mellitus (type 1 and type 2), diabetic retinopathy, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, postprandial hyperglycemia, or delayed wound healing.

  使用式(IA)化合物： 其中 RA 是卤素原子、低级烷基或低级烷氧基；RB 是任选被卤素原子、氰基、低级烷基、卤代低级烷基、低级烷氧基、卤代低级烷氧基或单或双低级烷基氨基取代的苯基；或可被卤素原子、氰基、低级烷基、卤代低级烷基、低级烷氧基、卤代低级烷氧基或单低或双低烷基氨基取代的杂环基团；且 Rc 为氢原子；或 RB 和 RC 合在一起为可被卤素原子、低级烷基、卤代低级烷基、低级烷氧基或卤代低级烷氧基取代的融合苯环； 与另一种抗糖尿病药、抗肥胖药、抗高血压药、抗血小板药、抗动脉粥样硬化药和/或降血脂药联用、 用于制造治疗糖尿病（1 型和 2 型）、糖尿病视网膜病变、糖尿病神经病变、糖尿病肾病、餐后高血糖或伤口延迟愈合的药物。