(S)-2-(benzyloxy)-2-phenylacetaldehyde | 145263-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)-2-phenylacetaldehyde
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-2-phenylacetaldehyde；(2S)-2-phenyl-2-phenylmethoxyacetaldehyde
• CAS: 145263-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: MPHRXMWDPSXUBW-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)-2-phenylacetaldehyde 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 甲酸 、 萘 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 sodium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 116.02h， 生成 (3R,4S,5S)-5-((S)-(benzyloxy)(phenyl)methyl)-3-hydroxy-1-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  前手性亲核烯烃与 α-手性 N-磺酰亚胺的非对映选择性加成

  摘要：

  描述了路易斯酸促进前手性E-和Z-烯丙基亲核试剂与手性 α-烷氧基N-甲苯磺酰基亚胺的加成。烯烃几何结构选择性地转移到新形成的碳-碳键上，从而对所得 2-烷氧基-3- N-甲苯磺酰基-4-烷基-5-己烯产物的 C1、C2 和 C3 进行立体化学控制。还提出了阐明高选择性的计算分析。该方法用于合成两种天然存在的硫磺酰胺异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04219
• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-2-(benzyloxy)-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化级联反应，使用2-苄氧基醛将吲哚转化为α-（3-吲哚基）酮。

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201902268

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of isoxazolidine derivatives by asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of chiral nitrones with 1-propene-1,3-sultone
  作者：Hong-Kui Zhang、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Leeb、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/jhet.5570450402

  日期：2008.7

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of chiral nitrones to 1-propene-1,3-sultone (1) were investigated. Chiral nitrones 6a-e reacted with sultone 1 in toluene at 90 °C for 24-36 h to give the corresponding isoxazolidines in moderate yields with high regioselectivities and stereoselectivities. The diastereoselectivity of this reaction varied with the choice of dipolarophile and the steric demands of

  研究了手性硝酮与1-丙烯-1,3-磺内酯（1）的不对称1,3-偶极环加成反应。手性硝酮6a-e与甲苯中的磺内酯1在90°C下反应24-36 h，以中等收率得到相应的异恶唑烷，具有较高的区域选择性和立体选择性。该反应的非对映选择性随亲双性基团的选择和硝酮的空间需求而变化。当使磺内酯1与手性硝酮6e反应时，观察到更好的非对映选择性，高达5.1：1。
• A concise synthesis of (+)-muscarine
  作者：T. H. Chan、C. J. Li

  DOI：10.1139/v92-346

  日期：1992.11.1

  (+)-Muscarine was synthesized from S-(−)-ethyl lactate in five steps with the application of a zinc-mediated allylation reaction in aqueous media. Reversal of chelation-control stereoselectivity wa...

  (+)-毒蕈碱是在水介质中应用锌介导的烯丙基化反应，从乳酸 S-(-)-乙酯分五步合成的。螯合控制立体选择性的逆转...
• Diastereoselective Construction of the 6-Oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane Scaffold from Chiral α-Hydroxyaldehyde Derivatives by the Aza-Prins Reaction
  作者：Alejandro Mahía、Ramón Badorrey、José A. Gálvez、María D. Díaz-de-Villegas

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01291

  日期：2017.8.4

  7S)-7-[(benzyloxy)methyl]-2-tosyl-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane in a highly diastereoselective manner through an unexpected intramolecular nucleophilic attack. Our work has opened a new route toward the asymmetric synthesis of 7-(alkyl or aryl)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane derivatives from chiral α-hydroxyaldehyde derivatives in one step.

  （R）-2,3-二-O-苄基甘油醛和N-甲苯磺酰基高烯丙基胺进行氮杂-普林斯环化反应，得到（1 R，5 S，7 S）-7-[（（苄氧基）甲基] -2-甲苯磺酰基-6 -oxa-2-azabicyclo [3.2.1]辛烷通过非预期的分子内亲核攻击以高度非对映选择性的方式发生。我们的工作为一步一步从手性α-羟基醛衍生物不对称合成7-（烷基或芳基）-6-氧杂-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物开辟了一条新途径。
• Stereoselective Direct Amine-Catalyzed Decarboxylative Aldol Addition
  作者：Kerstin Rohr、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol200412r

  日期：2011.4.1

  A stereoselective decarboxylative aldol addition of beta- and alpha-keto acids in the presence of catalytic amounts of amines is described. By the optional deployment of chiral enolizable aldehydes an access to enantiopure configurative defined ketopentoses, ketohexoses, or ketoheptoses is given.
• Formation and reaction of 2-metalated N-Boc-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidines in the presence of (−)-sparteine: new chiral formyl anion equivalents
  作者：Naoki Kise、Tadashi Urai、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00319-x

  日期：1998.9

  Lithiation of N-Boc-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidine with s-BuLi and the following reaction with benzaldehyde was carried out in the presence of (-)-sparteine. The reaction was not diastereoselective (syn:anti=46:54), but each isomer of the adducts was obtained enantioselectively (syn: 90% ee, anti: 88% eel. Addition of MgBr2 to the reaction mixture increased the diastereoselectivity to syn:anti=90:10. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.