ethyl (E)-3-(6-fluorobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-propenoate | 212078-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl (E)-3-(6-fluorobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl 3-(6-fluorobenzo[b]thiophen-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(6-fluoro-1-benzothiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 212078-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₂S
• 分子量: 250.294
• InChiKey: JEIYAPWGKSDJMB-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  376.7±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(6-fluorobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(E)-3-(6-fluorobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯甲醛 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 铜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (E)-3-(6-fluorobenzo[b]thiophen-2-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  C17,20-裂合酶抑制剂I. C17,20-裂合酶抑制剂的基于结构的从头设计和SAR研究。

  摘要：

  新型非甾体类C（17,20）-裂合酶抑制剂是基于其底物，17α-羟基孕烯醇酮使用从头设计合成的，几种化合物均表现出有效的C（17,20）-裂合酶抑制作用。然而，发现体内活性是持久的，并且为了改善作用的持续时间，评估了一系列苯并噻吩衍生物。结果，鉴定出具有纳摩尔酶抑制（IC（50）= 4-9 nM）和9e（IC（50）= 27 nM）的化合物9h，（S）-9i和9k具有强大的体内功效，延长行动时间。证明体内功效的关键结构决定因素是苯并噻吩环上的5-氟基团和4-咪唑基部分。9k和17α-羟基孕烯醇酮的叠加显示了它们的结构相似性，并使药理学结果合理化。此外，选定的化合物也被鉴定为具有20-30 nM的IC（50）值的人类酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.007

文献信息

• FUSED RING COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0974584B1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US6420375B1
  申请人：——

  公开号：US6420375B1

  公开（公告）日：2002-07-16