N-甲基-DL-丝氨酸甲酯 | 111934-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-DL-丝氨酸甲酯
• 英文名称: Methyl (2S)-3-hydroxy-2-(methylamino)propanoate
• 英文别名: (L)-N-methylserine methyl ester；N-methyl-L-serine methyl ester；N-methyl serine ester
• CAS: 111934-24-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: YTQRKMWPXMJMTP-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-DL-丝氨酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 N-甲基丝氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-取代的具有与氨基酸相关的侧链的Penems：新系列的β-内酰胺类抗生素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00021a013
• 作为产物：
  描述：

  [1S,2S,6S,7S]-1,6-diaza-4,9-dioxa-2,7-dimethoxycarbonylbicyclo[4.4.1]undecane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-甲基-DL-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷开环的立体电子控制：结构和化学证据

  摘要：

  研究了由三（羟甲基）氨基甲烷，L-丝氨酸和L-苏氨酸衍生的恶唑烷的开环。结果表明，在五元环中发生的n（N）→σ ∗（C–O）电子离域作用（内消旋作用）在环内C-O键的裂解中起主要作用。目前的工作表明，当氮孤对与羰基结合时（n（N）→π（CO）离域），就像在N-酰基恶唑烷中发生的那样，水解和还原性开环都变得非常困难。氧碱性降低和环内C-O键强度升高的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01287-5

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of a class of 2-amino 3-hydroxypropanamide and 2-aminoacetamide derivatives
  作者：Eleonora Ghidini、Maurizio Delcanale、Renato De Fanti、Andrea Rizzi、Manuela Mazzuferi、Donata Rodi、Michele Simonato、Milco Lipreri、Franco Bassani、Loredana Battipaglia、Marco Bergamaschi、Gino Villetti

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.064

  日期：2006.5

  Several studies have demonstrated that N-substituted amino acid derivatives exhibit weak anticonvulsant activities in vivo. In the present study, a series of amides of aminoacids structurally related to aminoacetamide have been synthesised and investigated for anticonvulsant activity. Among the molecules investigated, those containing a bicyclic (tetralinyl, indanyl) group linked to the aminoacetamide

  几项研究表明，N-取代的氨基酸衍生物在体内表现出较弱的抗惊厥活性。在本研究中，已经合成了一系列与氨基乙酰胺结构相关的氨基酸酰胺，并研究了其抗惊厥活性。在研究的分子中，含有与氨基乙酰胺链（40、47和59）连接的双环（四氢萘基，茚满基）的分子是最有效的抗惊厥药（口服后ED50> 10，<100 mg / kg）在没有神经毒性作用的剂量下，最大程度地电击，双小分子和微毒素测试小鼠癫痫发作。总而言之，这些结果表明所描述的化合物是一类口服抗惊厥药。这些化合物部分阻断维拉替丁诱导的大鼠皮质突触小体流出的能力表明，它们的抗惊厥活性可能仅部分是与神经元电压依赖性钠通道相互作用的结果。一些最有效的化合物似乎值得进一步研究，以评估其在其他模型中的抗惊厥活性并阐明其潜在的作用机制。
• Facile Synthesis of Highly Functionalized <i>N-</i>Methyl Amino Acid Esters without Side-Chain Protection
  作者：Kimberly N. White、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/ol051441w

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The facile, two-pot synthesis of N-methyl amino acid esters by way of reductive amination is presented. Side chain protection schemes are not required, the starting materials are all commercially available, and the synthetic method is straightforward and affords desired product in very high yield.

  [反应：见正文]提出了一种通过还原胺化的简便，两锅法合成N-甲基氨基酸酯的方法。不需要侧链保护方案，起始原料都是可商购的，并且合成方法是直接的并且可以非常高的产率提供所需的产物。
• Total synthesis and biological studies of cryptocin and derivatives of equisetin and fusarisetin A
  作者：Lili Kong、Mingjin Rao、Jinjie Ou、Jun Yin、Weiqiang Lu、Mingyao Liu、Xiufeng Pang、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/c4ob01149j

  日期：——

  Total synthesis of cryptocin, derivatives of equisetin and fusarisetin A were achieved based on the biosynthetic hypothesis. The biological studies of their inhibitory effects on breast cancer cells (MDA-MB-231) survival and metastasis were further investigated.

  基于生物合成假设，成功合成了cryptocin、equisetin衍生物和fusarisetin A。进一步研究了它们对乳腺癌细胞（MDA-MB-231）存活和转移的抑制效果。
• Total Synthesis of (+)-Fusarisetin A Driven by a One-Pot Four-Reaction Process
  作者：Chenguang Liu、Zhixiong Zeng、Renzhi Chen、Xunjin Jiang、Yinglu Wang、Yandong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00036

  日期：2016.2.5

  A concise, asymmetric total synthesis of (+)-fusarisetin A, a hybrid natural product, has been achieved. A one-pot four-reaction process efficiently delivered the tetracycle 2 which served as a key intermediate for the synthesis of the title natural product and its analogues through amino acid incorporation.

  一个简明的，不对称的（+）-fusarisetin A，一种杂种天然产物的总合成已经实现。一锅四反应法有效地递送了四环2，它是通过氨基酸掺入合成标题天然产物及其类似物的关键中间体。
• Biomimetic Synthesis of Equisetin and (+)-Fusarisetin A
  作者：Jun Yin、Lili Kong、Cheng Wang、Yingbo Shi、Shujun Cai、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/chem.201302163

  日期：2013.9.23

  (+)‐Fusarisetin A belongs to a group of acyl tetramic acid natural products that show potential anticancer activity. Equisetin, a biogenetically related acyl tetramic acid, contains the basic skeleton of (+)‐fusarisetin A. We proposed that equisetin and (+)‐fusarisetin A share a biosynthetic pathway that starts with naturally occurring (S)‐serine and an unsaturated fatty acid. In support of this hypothesis

  （+）-Fusarisetin A属于一组具有潜在抗癌活性的酰基四酸天然产物。Equisetin是一种与生物遗传相关的酰基四酸，它包含（+）-fusarisetin A的基本骨架。我们提出了Equisetin和（+）-fusarisetin A共有一种生物合成途径，该途径从天然存在的（S）-丝氨酸和不饱和脂肪开始酸。为支持该假设，我们证明了涉及分子内Diels-Alder反应的环化序列，随后是聚烯酰氨基酸的Dieckmann环化，产生了equsetin。Mn III / O 2促进的马鞭草蛋白酶的好氧氧化 或通过可见光化学产生的活性氧（ROS）产生的过氧化富铁链霉菌素，可以很容易地还原为（+）-富沙糖链菌素A。