5,5-difluorolysine dihydrochloride | 52683-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-difluorolysine dihydrochloride
• 英文别名: (+/-)-5,5-Difluorolysine；2,6-diamino-5,5-difluorohexanoic acid；5,5-difluoro-lysine
• CAS: 52683-82-6
• 化学式: C₆H₁₂F₂N₂O₂
• 分子量: 182.17
• InChiKey: UMKVHRBXXOWEPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基乙酰亚胺盐酸盐 、 5,5-difluorolysine dihydrochloride 在 copper(II) carbonate 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Acetimidoylamino-2-amino-5,5-difluoro-hexanoic acid; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorinated l-Lysine Analogues as Selective Induced Nitric Oxide Synthase Inhibitors

  摘要：

  5(S)-Fluoro-N6-(iminoethyl)-L-lysine (14), an analogue of the potent, selective induced nitric oxide synthase (iNOS) inhibitor iminoethyl-L-lysine (1), was synthesized and found to be a selective iNOS inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm030348f
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-amino-5-cyano-2,2-difluoropentyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以74%的产率得到5,5-difluorolysine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition of 2,2-Difluoroketene Silyl Acetal. Preparation of 4,4-Difluoroglutamic Acid and 5,5-Difluorolysine

  摘要：

  2,2-二氟乙烯酮硅缩醛，通过将甲基二氟碘乙酸酯与锌反应，然后与氯硅烷反应生成，可以优先与α,β-不饱和羰基化合物或缩醛反应，生成1,4-加成产物。通过本反应合成了谷氨酸和赖氨酸的二氟类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1307

文献信息

• [EN] CONJUGATES COMPRISING PEPTIDE GROUPS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CONJUGUÉS COMPRENANT DES GROUPES PEPTIDIQUES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017089894A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an antibody; a linker; and at least two active agents. In preferred embodiments, the linker comprises a peptide sequence of a plurality of amino acids, and at least two of the active agents are covalently coupled to side chains of the amino acids. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group, preferably two-self-immolative groups. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the active agent; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体药物偶联物，包括：抗体；连接体；以及至少两个活性剂。在优选的实施例中，连接体包括由多个氨基酸组成的肽序列，其中至少两个活性剂通过共价键与氨基酸的侧链连接。抗体药物偶联物可以包括自焚基团，优选地是两个自焚基团。连接体可以包括O-取代的肟，例如，其中肟的氧原子被取代以与活性剂形成共价键连接；肟的碳原子被取代以与抗体形成共价键连接。
• [EN] METHODS FOR SELECTIVELY MODIFYING AMINO ACIDS AND PRODUCTS MADE THEREBY<br/>[FR] PROCÉDÉS DE MODIFICATION SÉLECTIVE D'ACIDES AMINÉS ET PRODUITS FABRIQUÉS PAR CEUX-CI
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021007127A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Disclosed herein are methods for the selective substitution of a hydrogen bonded to a carbon atom (e.g., a hydrogen of an aliphatic methylene group) of a compound, which comprise contacting the compound with a substituent in the presence of a BesD halogenase.

  本文披露了一种选择性替代化合物中与碳原子结合的氢（例如，脂肪族亚甲基基团的氢）的方法，包括在BesD卤素酶存在的情况下将化合物与取代基接触。
• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Potential inhibitors of collagen biosynthesis. 5,5-Difluoro-DL-lysine and 5,5-dimethyl-DL-lysine and their activation by lysyl-tRNA ligase
  作者：Frances N. Shirota、Herbert T. Nagasawa、James A. Elberling

  DOI：10.1021/jm00222a017

  日期：1977.12

  the lysine-dependent ATP-PPi exchange reaction in the presence of lysyl-tRNA ligase in vitro. The difluoro analogue 1 stimulated exchange, but at a Km (1.3 X 10(-3) M) 1000 times greater than that for lysine itself. The dimethyl analogue 2 did not stimulate exchange, but at high concentrations was a competitive inhibitor of lysine, with an apparent Ki of 1.6 X 10(-2) M. Thus, electronegative and/or

  描述了赖氨酸类似物的合成，其中在5位被肽基赖氨酸羟化酶羟化的位置取代了封闭基团。因此，从酮前体开始，分别通过四步和六步顺序合成了5,5-二氟赖氨酸（1）和5,5-二甲基赖氨酸（2）。通过在体外赖氨酸-tRNA连接酶存在下刺激赖氨酸依赖性ATP-PPi交换反应的能力，评估了这些赖氨酸类似物在体内掺入前胶原蛋白的倾向。二氟类似物1刺激了交换，但Km（1.3 X 10（-3）M）比赖氨酸本身的交换活性大1000倍。二甲基类似物2不会刺激交换，但在高浓度下是竞争性的赖氨酸抑制剂，表观Ki值为1.6 X 10（-2）M。
• DIMERIC IAP INHIBITORS
  申请人：STRAUB Christopher Sean

  公开号：US20110206690A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides compounds of formula M-L-M′ (where M and M′ are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells.

  本发明提供了公式M-L-M′的化合物（其中M和M′分别是公式（I）中的单体基团，L是连接物）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。