(4E,6E)-(R)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienoic acid | 945997-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,6E)-(R)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienoic acid
• 英文别名: (3R,4E,6E)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienoic acid；(R,4E,6E)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienoic acid
• CAS: 945997-09-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: WDNUVAZKNKGOOC-IOJKNSQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-(R)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienoic acid 、 ethyl (2E,4E,6E)-9-[[(2S,3R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylbutanoyl]amino]nona-2,4,6-trienoate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.06 g的产率得到ethyl 9-(2E,4E,6E)-{(2S,3R)-3-hydroxy-4-[(R,4E,6E)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienamido]-2-methylbutanamido}nona-2,4,6 trienoate
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-6-oxohex-4-enoate 在 amano lipase PS-C 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (4E,6E)-(R)-3-hydroxy-4-methyltetradeca-4,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  FR252921 - 一种免疫抑制剂的正式全合成

  摘要：

  描述了 FR252921 的正式全合成。关键步骤包括分别从 1,4-丁二醇、(R)-苹果酸和异戊烯醇开始制备三个片段，然后是三个片段的两个连续肽偶联。其他关键步骤包括丙二烯型重排或烯炔异构化以安装三烯部分、Seebach 甲基化、Julia 烯化以构建三取代二烯单元，以及酶促拆分策略以生成 C-18 立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201097

文献信息

• Synthesis of Two Bioactive Natural Products: FR252921 and Pseudotrienic Acid B
  作者：Dominique Amans、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.200802649

  日期：2009.3.23

  Jackpot: Two for one! Concise and highly convergent syntheses of the immunosuppressive agent FR252921 and the related antimicrobial natural product pseudotrienic acid B were achieved from one common intermediate by using optically active titanium complexes to control the configuration of the stereogenic centers, a highly stereo‐ and regioselective cross‐metathesis to generate the triene moieties, and

  头奖：二合一！免疫抑制剂FR252921和相关的抗菌天然产物假三烯酸B的简明和高度融合合成是通过使用旋光性钛络合物控制立体生成中心的构型，高度立体和区域选择性交叉复分解而从一个常见的中间体实现的生成三烯部分，和Stille交叉耦合以安装二烯单元。
• Synthesis of a Promising Immunosuppressant:  FR252921
  作者：Dominique Amans、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol702110k

  日期：2007.11.1

  A concise and highly convergent synthesis of the promising immunosuppressant FR252921 was achieved by using optically active titanium complexes to control the configuration of the three stereogenic centers.

  通过使用旋光性钛配合物控制三个立体异构中心的构型，实现了有希望的免疫抑制剂FR252921的简洁且高度收敛的合成。
• Synthesis and Stereochemical Assignment of FR252921, a Promising Immunosuppressant
  作者：J. Russell Falck、Anyu He、Hiroki Fukui、Hideyuki Tsutsui、Akella Radha

  DOI：10.1002/anie.200700321

  日期：2007.6.11