(2S,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl benzoate | 108552-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl benzoate
• 英文别名: (2R,3S)-1,2,3-butanetriol 3-benzoate；[(2S,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl] benzoate
• CAS: 108552-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: VCYFZJJTTIUFOR-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl benzoate 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(S)-1-methyl-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Murayama, Tetsuya; Sugiyama, Takeyoshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2347 - 2352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-O-cyclohexylidene-1,2,3-butanetriol 3-benzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(2S,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Murayama, Tetsuya; Sugiyama, Takeyoshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2347 - 2352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective total synthesis of dinemasone A by double intramolecular hetero-Michael addition (DIHMA)
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Gourishetty Srikanth、Pothula Purushotham Reddy

  DOI：10.1039/c2ob26396c

  日期：——

  The first total synthesis of dinemasone A, a bioactive metabolite with a spiroketal moiety, is described. The main strategy for the construction of the spiroketal unit involves a double intramolecular hetero-Michael addition (DIHMA) of an ynone moiety. The thus obtained axial–equatorial mono anomeric spiroketal, on spiroepimerization with ZnBr2, was converted into the requisite axial–axial double anomeric

  描述了地inemasone A（具有螺环部分的生物活性代谢物）的第一个全合成。螺环单元构建的主要策略涉及炔酮部分的双分子内异-迈克尔加成（DIHMA）。如此获得的轴向-赤道单异头螺帽，在用ZnBr 2螺旋异构化后，转化为必需的轴向-轴向双异头螺帽。由四个手性炔丙醇（C5–C11片段）和二羟基醛（C1–C4片段）制备具有四个立体中心的炔酮部分，然后从D-甘露醇 和 巴豆醇 分别。
• US7417064B2
  申请人：——

  公开号：US7417064B2

  公开（公告）日：2008-08-26
• Murayama, Tetsuya; Sugiyama, Takeyoshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2347 - 2352
  作者：Murayama, Tetsuya、Sugiyama, Takeyoshi、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——