1-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)-4-methoxy-3-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 1562377-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)-4-methoxy-3-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• CAS: 1562377-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: FCOCUDAKCUHNNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152 °C
• 沸点：
  417.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)-4-methoxy-3-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.08h， 生成 5-allyl-1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5-dimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)-4-methoxy-3,5-dimethyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder Construction of Regiodifferentiated meta-Amino Phenols and Derivatives

  摘要：

  Synthetic access to regiodifferentiated meta-amino phenols is described. The strategy relies upon distinct deprotonation conditions to afford regioisomeric thermodynamic and kinetic dienes that undergo a tandem Diels-Alder and retro-Diels-Alder sequence with assorted acetylenic dienophiles to afford a range of aromatic products.

  DOI：

  10.1021/ol4034447
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 三氢化钐 、 正丁基锂 、 碘仿 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 1-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)-4-methoxy-3-methyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder Construction of Regiodifferentiated meta-Amino Phenols and Derivatives

  摘要：

  Synthetic access to regiodifferentiated meta-amino phenols is described. The strategy relies upon distinct deprotonation conditions to afford regioisomeric thermodynamic and kinetic dienes that undergo a tandem Diels-Alder and retro-Diels-Alder sequence with assorted acetylenic dienophiles to afford a range of aromatic products.

  DOI：

  10.1021/ol4034447