methyl (S)-1-benzyl-2-oxocycloheptanecarboxylate | 139518-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-1-benzyl-2-oxocycloheptanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S)-1-benzyl-2-oxocycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 139518-63-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: XDASALNVVQUWPY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-benzyl-2-oxocycloheptanecarboxylate 在 三(2-氯乙基)胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-5-Benzyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-tetrazolo[1,5-a]azocine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-alkylated α-amino acids: azocane-2-carboxylic acids

  摘要：

  Alpha-Alkylated azocane-2-carboxylic acid methyl esters 5 were synthesized with excellent enantiomeric excess (> 96%) in four steps starting from optically active beta-keto esters 1. The synthesis involved tetrazole formation, reduction, protection, and oxidation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77662-3
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三甲基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (R)-3,3'-bis(trimethylsilyl)-[1,1']-binaphthyl-2,2'-diol 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl (S)-1-benzyl-2-oxocycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性铝路易斯酸催化α-重氮乙酸酯去对称环己酮不对称扩环

  摘要：

  由 Me(3)Al 和 3,3'-双(三甲基甲硅烷基)-BINOL 以 2:1 的比例组成的手性铝路易斯酸催化剂被发现可促进环己酮与 α-取代的 α-重氮乙酸酯的新型催化不对称扩环，得到具有全碳四元中心的七元环。将该策略应用于 4-取代环己酮为带有远程 α,δ-手性中心的环庚酮的催化去对称不对称结构开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja202070j

文献信息

• Desymmetrizing Asymmetric Ring Expansion of Cyclohexanones with α-Diazoacetates Catalyzed by Chiral Aluminum Lewis Acid
  作者：Takuya Hashimoto、Yuki Naganawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja202070j

  日期：2011.6.15

  in a 2:1 ratio was found to promote novel catalytic asymmetric ring expansion of cyclohexanone with α-substituted α-diazoacetates to give seven-membered rings with an all-carbon quaternary center. Application of this strategy to 4-substituted cyclohexanones opened up a novel way for the catalytic desymmetrizing asymmetric construction of cycloheptanones bearing remote α,δ-chiral centers.

  由 Me(3)Al 和 3,3'-双(三甲基甲硅烷基)-BINOL 以 2:1 的比例组成的手性铝路易斯酸催化剂被发现可促进环己酮与 α-取代的 α-重氮乙酸酯的新型催化不对称扩环，得到具有全碳四元中心的七元环。将该策略应用于 4-取代环己酮为带有远程 α,δ-手性中心的环庚酮的催化去对称不对称结构开辟了一条新途径。
• Asymmetric synthesis of α-alkylated α-amino acids: azocane-2-carboxylic acids
  作者：Gunda U. Georg、Xiangming Guan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77662-3

  日期：1992.1

  Alpha-Alkylated azocane-2-carboxylic acid methyl esters 5 were synthesized with excellent enantiomeric excess (> 96%) in four steps starting from optically active beta-keto esters 1. The synthesis involved tetrazole formation, reduction, protection, and oxidation.