(R)-5-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-methyl-5-oxopentanoic acid | 139462-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-5-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-methyl-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: (4R)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 139462-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: NGJVZMWMBHSMDR-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  533.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-methyl-5-oxopentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 二苯基膦叠氮化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of calyculin A. 2. The C26-C37 .gamma.-amino acid fragments

  摘要：

  New chiral imide enolate alkylation, aldol, and Michael addition bond constructions have been employed in the asymmetric synthesis of the C26-C37 portion of calyculin A.

  DOI：

  10.1021/jo00033a010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 Ti(OiPr)Cl3 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-4-methyl-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of calyculin A. 2. The C26-C37 .gamma.-amino acid fragments

  摘要：

  New chiral imide enolate alkylation, aldol, and Michael addition bond constructions have been employed in the asymmetric synthesis of the C26-C37 portion of calyculin A.

  DOI：

  10.1021/jo00033a010

文献信息

• Total synthesis of (+)-calyculin A
  作者：David A. Evans、James R. Gage、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja00050a024

  日期：1992.11

  A convergent asymmetric synthesis of the marine natural product calyculin A has been accomplished through the union of the two subunits comprising the C1-C25 and C26-C37 portions of the molecule. These fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol, alkylation, hydroxylation, and Michael reactions to establish 10 of the 15 stereogenic centers, The remaining chirality was incorporated through internal asymmetric induction. Stereoselective Wittig coupling of the two fragments and subsequent deprotection provided synthetic calyculin A. The spectral properties of the synthetic material were in complete agreement with those of the natural material except for the optical rotation which was equal and opposite in sign to that of the natural material. The absolute configuration of (-)-calyculin A has thus been shown to be opposite to that illustrated in structure 1.
• [EN] CONJUGATES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] CONJUGUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：FLAGSHIP PIONEERING INNOVATIONS V INC

  公开号：WO2020037009A8

  公开（公告）日：2020-03-26
• CONJUGATES AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：EP3836971A1

  公开（公告）日：2021-06-23