(4S)-4-benzyl-3-[(2R,4R)-2,4-dimethylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 446262-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2R,4R)-2,4-dimethylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 446262-62-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: KOKIOIHQLMUCLI-FMKPAKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R,4R)-2,4-dimethylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,4R)-2,4-dimethylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  接近全内酯的合成方法。图2.orevactaene的C18-C31结构域的会聚和立体选择性合成。侧链相对构型的证据。

  摘要：

  报道了以对映选择性和会聚方式合成前内酯（1）的C18-C31亚基。结构中的四个手性中心（即碳23、25、32和33）具有未知构型；因此，已经设计出一种模块化的方法，通过三取代的烯烃模板将结构的两个含立体中心的末端连接在一起，最终产生靶的所有可能的非对映异构体。该方法成功的关键包括：（i）有效合成分子的四个非对映体疏水尾（C22-C29），在C23和C25处有两个立体异构中心；（ii）使用钯（0）催化的加氢金属化和金属金属化合成三种立体定义的三取代的烯烃37、38和43；（iii）通过“一锅法”将上述各部分融合在一起 锂/卤素交换，硼/锂交换，硼酸酯皂化和Suzuki交叉偶联，然后进行氧化脱保护。该序列以良好的产率提供了作为单一异构体的所需醛49和50。来自文献和当前工作的已汇编光谱数据提供了证据，表明，内六碳六烯侧链中甲基的相对构型可能是1,3-syn，这将在总合成完成后得到证实。这些结果

  DOI：

  10.1021/jo0201777
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2R,4R)-2,4-dimethylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  接近全内酯的合成方法。图2.orevactaene的C18-C31结构域的会聚和立体选择性合成。侧链相对构型的证据。

  摘要：

  报道了以对映选择性和会聚方式合成前内酯（1）的C18-C31亚基。结构中的四个手性中心（即碳23、25、32和33）具有未知构型；因此，已经设计出一种模块化的方法，通过三取代的烯烃模板将结构的两个含立体中心的末端连接在一起，最终产生靶的所有可能的非对映异构体。该方法成功的关键包括：（i）有效合成分子的四个非对映体疏水尾（C22-C29），在C23和C25处有两个立体异构中心；（ii）使用钯（0）催化的加氢金属化和金属金属化合成三种立体定义的三取代的烯烃37、38和43；（iii）通过“一锅法”将上述各部分融合在一起 锂/卤素交换，硼/锂交换，硼酸酯皂化和Suzuki交叉偶联，然后进行氧化脱保护。该序列以良好的产率提供了作为单一异构体的所需醛49和50。来自文献和当前工作的已汇编光谱数据提供了证据，表明，内六碳六烯侧链中甲基的相对构型可能是1,3-syn，这将在总合成完成后得到证实。这些结果

  DOI：

  10.1021/jo0201777

文献信息

• Spiroleptosphol isolated from Leptosphaeria doliolum
  作者：Masaru Hashimoto、Taro Tsushima、Takanori Murakami、Masahiro Nomiya、Noboru Takada、Kazuaki Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.087

  日期：2008.7

  A novel gamma-methylidene-spirobutanolide spirolephtoshol (1) was isolated from ascomycetous fungus Leptosphaeria doliolum as a cytotoxic compound. The relative structure was established by the NMR analysis involving the NOE experiments. Absolute structure of the bicyclic moiety was determined by chemical derivation followed by the CD analysis. The relative and absolute stereochemistry of the side chain was established by comparison of the (1)H NMR spectra and the chiral GC chromatograms of the degradation product with the synthetic samples. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.