tert-butyl N-[[4-chloro-2-[[[(2S)-1-[(2R)-3-cyclopropyl-2-hydroxy-3-methylbutanoyl]azetidine-2-carbonyl]amino]methyl]phenyl]methyl]carbamate | 486394-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[[4-chloro-2-[[[(2S)-1-[(2R)-3-cyclopropyl-2-hydroxy-3-methylbutanoyl]azetidine-2-carbonyl]amino]methyl]phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 486394-58-5
• 化学式: C₂₅H₃₆ClN₃O₅
• 分子量: 494.031
• InChiKey: NUPQRHNQBXWWJU-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  107.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[[4-chloro-2-[[[(2S)-1-[(2R)-3-cyclopropyl-2-hydroxy-3-methylbutanoyl]azetidine-2-carbonyl]amino]methyl]phenyl]methyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-1-((R)-3-Cyclopropyl-2-hydroxy-3-methyl-butyryl)-azetidine-2-carboxylic acid 2-aminomethyl-5-chloro-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Low molecular weight thrombin inhibitors with excellent potency, metabolic stability, and oral bioavailability

  摘要：

  Modification of lead compound 1 by reducing lipophilicity in the P3 group produced a series of low molecular weight thrombin inhibitors with excellent potency in functional assays, metabolic stability, and oral bioavailability. These modifications led to the identification of two optimized compounds, 14 and 16. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.030
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[[4-chloro-2-[[[(2S)-1-[(2R)-3-cyclopropyl-2-hydroxy-3-methylbutanoyl]azetidine-2-carbonyl]amino]methyl]phenyl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Low molecular weight thrombin inhibitors with excellent potency, metabolic stability, and oral bioavailability

  摘要：

  Modification of lead compound 1 by reducing lipophilicity in the P3 group produced a series of low molecular weight thrombin inhibitors with excellent potency in functional assays, metabolic stability, and oral bioavailability. These modifications led to the identification of two optimized compounds, 14 and 16. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.030