2,2-bis(4-fluorophenyl)propanoic acid | 337-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(4-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 337-54-2
• 化学式: C₁₅H₁₂F₂O₂
• 分子量: 262.256
• InChiKey: HSQGVJITZXIFPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-145.2 °C
• 沸点：
  352.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(4-fluorophenyl)propanoic acid 在 草酰氯 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 dibenzyl phosphate 、 zinc diacetate 、 4-nitrobenzyl (S)-(1-(methoxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-1-methoxy-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  配体加速钯（II）催化的C（sp2）-H键对映选择性胺化。

  摘要：

  据报道，Pd（II）催化的芳基CH键的对映选择性胺化的第一个例子。成功实现这种不对称催化转化的关键是鉴定单-N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，该配体在温和条件下促进反应并控制对映选择性。还发现溶剂介质中的抗衡阴离子六氟乙酰乙酸根和乙酸根在立体控制和反应性增强中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02216
• 作为产物：
  描述：

  双（4－氟苯基）乙酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-bis(4-fluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  配体加速钯（II）催化的C（sp2）-H键对映选择性胺化。

  摘要：

  据报道，Pd（II）催化的芳基CH键的对映选择性胺化的第一个例子。成功实现这种不对称催化转化的关键是鉴定单-N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，该配体在温和条件下促进反应并控制对映选择性。还发现溶剂介质中的抗衡阴离子六氟乙酰乙酸根和乙酸根在立体控制和反应性增强中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02216

文献信息

• Site-Selective Catalytic Carboxylation of Unsaturated Hydrocarbons with CO₂ and Water
  作者：Morgane Gaydou、Toni Moragas、Francisco Juliá-Hernández、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b07637

  日期：2017.9.6

  A catalytic protocol that reliably predicts and controls the site-selective incorporation of CO2 to a wide range of unsaturated hydrocarbons utilizing water as formal hydride source is described. This platform unlocks an opportunity to catalytically repurpose three abundant, orthogonal feedstocks under mild conditions.

  描述了一种催化协议，该协议利用水作为正式氢化物源可靠地预测和控制 CO2 的位点选择性掺入到各种不饱和烃中。该平台为在温和条件下催化重新利用三种丰富的正交原料提供了机会。
• CARBOXYLATION OF ALCOHOLS WITH CARBON MONOXIDE SUPERSATURATED IN STRONG ACID. FACILE SYNTHESIS OF 2,2-BIS(4-HALOPHENYL)ACETIC,-PROPIONIC, AND RELATED ACIDS
  作者：Yukio Takahashi、Norihiko Yoneda、Hiroshi Nagai

  DOI：10.1246/cl.1985.1733

  日期：1985.11.5

  Using 97% H2SO4 supersaturated with carbon monoxide, bis(4-halophenyl)methanols, 1,1-bis (4-halophenyl) ethanols and related alcohols were transformed to the carboxylic acids in 60–95% yields.

  使用 97% 一氧化碳过饱和的 H2SO4，双（4-卤代苯基）甲醇、1,1-双（4-卤代苯基）乙醇和相关醇以 60-95% 的产率转化为羧酸。
• Studien über Konstitution und Wirkung von relativ apolaren, lipoidaffinen Kontaktinsektiziden. 4. Mitteilung. Ester von substituierten Diphenyl-essig- und -propionsäuren. pK-Werte
  作者：W. Voegtli、Paul Läuger

  DOI：10.1002/hlca.19550380108

  日期：——

  Von jeweils vergleichbaren Serien von p, p′-substituierten Diphenyl-essigsäuren, α,α-Diphenyl- und β,β-Diphenyl-propionsäuren, Diphenylglykol- und β-Oxy-β,β-diphenylpropionsäuren, sowie Diphenyl-acrylsäuren wurden die pK-Werte bestimmt.

  确定pK值。
• Electrochemical Decarboxylative Elimination of Carboxylic Acids to Alkenes
  作者：Jiage Yu、Teng Liu、Wanhao Sun、Yunfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02997

  日期：2023.11.3

  An electrochemical strategy for the decarboxylative elimination of carboxylic acids to alkenes at room temperature has been developed. This mild and oxidant-free method provides a green alternative to traditional thermal decarboxylation reactions. Structurally diverse aliphatic carboxylic acids, including biologically active drugs, underwent smooth conversion to the corresponding alkenes in good to

  已经开发出一种在室温下将羧酸脱羧消除为烯烃的电化学策略。这种温和且无氧化剂的方法为传统热脱羧反应提供了一种绿色替代方案。结构多样的脂肪族羧酸，包括生物活性药物，以良好到优异的产率顺利转化为相应的烯烃。
• Arylacetamide
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0569802A1

  公开（公告）日：1993-11-18

  Neue Arylacetamide der Formel I worin Q, R¹, R² und R³ die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben, zeigen analgetische und neuroprotektive Eigenschaften und binden mit hoher Affinität an Kappa-Rezeptoren.

  式 I 的新芳基乙酰胺 其中 Q、R¹、R² 和 R³ 如权利要求 1 所定义、 具有镇痛和神经保护特性，并与 kappa 受体具有高亲和力。