Ethyl 3--2-methylpropionate | 96737-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3--2-methylpropionate
• 英文别名: ethyl 3-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl)amino-2-methylpropionate；ethyl 3-(N-t-butoxycarbonyl-N-methyl)amino-2-methylpropionate；Ethyl 3-[Boc(methyl)amino]-2-methylpropanoate；ethyl 2-methyl-3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 96737-45-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: QCKAICTVQYTIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3--2-methylpropionate 在 甲醇 、 锂硼氢 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((2S,3R)-3-Hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methyl-pent-4-enyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kurihara, Takushi; Matsubara, Yoshitaka; Harusawa, Shinya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3177 - 3183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-methylaminopropionate 、 二碳酸二叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到Ethyl 3--2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Studies on indenopyridine derivatives and related compounds. VI Synthesis and stereochemistry of ethyl 9,9-dimethyl-1,2,3,9a-tetrahydro-9H-indeno(2,1-b)pyridine-3-carboxylate as a possible intermediate for the total synthesis of lysergic acid.

  摘要：

  1,1-二甲基茴香烯-3-羰基氯（9），由3,3-二甲基茴香酮（5）经过四步反应制备而成，和乙基3-（N-叔丁氧羰基-N-甲基）氨基丙酸酯（14）或者其2-甲基衍生物（15）在二异丙胺锂（LDA）存在下反应，得到β-酮酯（16和17）。16的去叔丁氧羰基化反应后，用碳酸钠处理未能得到12，而17则以良好的产率生成环化的β-酮酯（19）。对19进行硼氢化钠还原后，再与甲磺酰氯反应得到甲磺酸酯（21），该化合物与1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯（DBU）反应生成不饱和酯（22）。通过类似的反应序列，二乙酰胺衍生物（2）以中等产率合成。β-酮酯（16）与二乙基氯磷酸酯在LDA存在下反应得到烯酯磷酸酯（30），再转化为不饱和酯（31a和31b），产率良好。然而，31的去磷酸化反应失败。对16进行硼氢化钠还原得到醇（33），该醇可以转化为二烯酯（34）或甲磺酸酯（36）。这些化合物最终成功转化为乙基1,2,3,9a-四氢-9H-茴香[2,1-b]吡啶-3-羧酸酯（32s和32b），发现它们以良好的产率存在于平衡混合物中。部分关键中间体和目标化合物的立体化学进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2786

文献信息

• Synthetic studies of (.+-.)-lysergic acid and related compounds.
  作者：TAKUSHI KURIHARA、TATSUYA TERADA、SHINYA HARUSAWA、RYUJI YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.4793

  日期：——

  A new and simple method for a formal synthesis of (±) -lysergic acid (1), via a four-step sequence starting from the aldehyde (13), is described. A very high yield of the product was obtained after purification by column chromatography at the end of the process, without isolation of intermediates.

  描述了一种新的简单方法，通过从醛（13）出发的四步反应形式合成（±）-麦角酸（1）。在过程结束时，通过柱层析纯化获得了非常高的产率，而无需分离中间体。
• Yoneda, Ryuji; Terada, Tatsuya; Hurusawa, Shinya, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 3, p. 557 - 562
  作者：Yoneda, Ryuji、Terada, Tatsuya、Hurusawa, Shinya、Kurihara, Takushi

  DOI：——

  日期：——
• KURIHARA, TAKUSHI;TERADA, TATSUYA;HARUSAWA, SHINYA;YONEDA, RYUJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 12, 4793-4802
  作者：KURIHARA, TAKUSHI、TERADA, TATSUYA、HARUSAWA, SHINYA、YONEDA, RYUJI

  DOI：——

  日期：——