(2-三甲基硅乙基)三甲基丙酮酸酯 | 141362-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2-三甲基硅乙基)三甲基丙酮酸酯
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 3,3-dimethyl-2-oxobutanoate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl 3,3-dimethyl-2-oxobutanoate
• CAS: 141362-34-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: NXRDHOUTTWLYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-三甲基硅乙基)三甲基丙酮酸酯 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-benzyl-2-tert-butyl-5-hydroperoxy-6-(4-methoxyphenyl)-5H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  化学发光机理的研究：腔肠萤光素的5-氢过氧化物类似物的合成及化学发光性质

  摘要：

  腔肠萤光素荧光素的5-氢过氧化物类似物已被合成，并且是腔肠萤光素荧光素，赛普里迪纳萤光素及其类似物的化学发光反应中的假定中间体之一。5-氢过氧化物类似物在几种溶剂体系中的化学发光反应中发出微弱的光。但是，它没有一般的酰胺。这项研究得出的结论是，5-氢过氧化物不是化学发光反应中的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01927-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 三甲基丙酮酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-三甲基硅乙基)三甲基丙酮酸酯
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of the generation of 5-oxy-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-ones by the direct variable-temperature NMR method: a variable-temperature study

  摘要：

  从3-苄基-2-[1-(2-三甲基硅乙氧基羰基)-2,2-二甲基亚丙基氨基]-5-(对甲氧基苯基)吡嗪1中生成8-苄基-2-(叔丁基)-6-(对甲氧基苯基)-5-氧代-2,3-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮2a、2b和2c的机理已得到研究。通过直接可变温度1H NMR光谱分析、低温13C NMR和2D NMR（1H-13C COSY和COLOC）对反应混合物进行光谱分析的结果，证明在反应中形成2a、2b和2c的不稳定中间体4的结构具有2-(甲氧羰基氧基)-2,3-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮3-酮环系统。

  DOI：

  10.1039/a608462a

文献信息

• Synthesis of hydroperoxide via photooxygenation for a model aequorin bioluminescence
  作者：Katsunori Teranishi、Kazuo Ueda、Hidekazu Nakao、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88277-0

  日期：1994.10

  Unstable hydroperoxide of coelenterazine (Oplophorus luciferin) analog has been synthesized by the reaction of coelenterazine analog with polymer-bound Rose Bengal via photooxygenation. This compound may be a key intermediate model in the bioluminescence of aequorin and the chemiluminescence of coelenterazine.

  腔肠素嗪类似物与不稳定的氢过氧化物是通过腔肠素嗪类似物与结合了聚合物的玫瑰红通过光氧化反应而合成的。该化合物可能是水母发光蛋白生物发光和腔肠素化学发光的关键中间模型。
• Revision of structure of yellow compound, a reduction product from aequorin, photoprotein in jellyfish, Aequorea aequorea
  作者：Katsunori Teranishi、Minoru Isobe、Tetsuya Yamada、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91607-1

  日期：1992.3

  The structure of yellow compound from aequorin was revised by means of synthesis of stable analogs having tert-butyl group at the 2-position of the imidazopyrazinone chromophore. Comparing their absorption spectra concluded that the yellow compound should have the 5-oxo structure instead of having hydroxy group at 2 position as reported previously.

  来自水母发光蛋白的黄色化合物的结构通过合成在咪唑并吡嗪酮发色团的2-位具有叔丁基的稳定类似物来进行修饰。比较它们的吸收光谱得出的结论是，黄色化合物应具有5-氧代结构，而不是先前报道的2位羟基。
• Studies on the mechanism of chemiluminescence: Synthesis and chemiluminescent properties of the 5-hydroperoxide analogue of coelenterate luciferin
  作者：Katsunori Teranishi、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01927-2

  日期：1996.11

  postulated intermediates in chemiluminescent reactions of coelenterate luciferin, Cypridina luciferin, and its analogues. The 5-hydroperoxide analogue emitted weak light in chemiluminescent reactions in several solvent systems. However, it did not generale any amide. This research leads to the conclusion that 5-hydroperoxide is not an important intermediate in chemiluminescent reactions.

  腔肠萤光素荧光素的5-氢过氧化物类似物已被合成，并且是腔肠萤光素荧光素，赛普里迪纳萤光素及其类似物的化学发光反应中的假定中间体之一。5-氢过氧化物类似物在几种溶剂体系中的化学发光反应中发出微弱的光。但是，它没有一般的酰胺。这项研究得出的结论是，5-氢过氧化物不是化学发光反应中的重要中间体。
• On the mechanism of the generation of 5-oxy-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-ones by the direct variable-temperature NMR method: a variable-temperature study
  作者：Katsunori Teranishi、Makoto Hisamatsu、Tetsuya Yamada

  DOI：10.1039/a608462a

  日期：——

  The mechanism of the generation of 8-benzyl-2-(tert-butyl)-6-(p-methoxyphenyl)-5-oxy- 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-ones 2a, 2b and 2c from 3-benzyl-2-[1-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)-2,2- dimethylpropylideneamino]-5-(p-methoxyphenyl)pyrazine 1 has been investigated. The structure of an unstable intermediate 4 forming 2a, 2b and 2c in the reactions has been proved to have a 2-(methoxycarbonyloxy)-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin-3-one ring system by the results of direct variable-temperature 1 H NMR spectral analysis, low-temperature 13 C NMR and 2D NMR ( 1 H– 13 C COSY and COLOC) spectral analysis of the crude reaction mixture.

  从3-苄基-2-[1-(2-三甲基硅乙氧基羰基)-2,2-二甲基亚丙基氨基]-5-(对甲氧基苯基)吡嗪1中生成8-苄基-2-(叔丁基)-6-(对甲氧基苯基)-5-氧代-2,3-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮2a、2b和2c的机理已得到研究。通过直接可变温度1H NMR光谱分析、低温13C NMR和2D NMR（1H-13C COSY和COLOC）对反应混合物进行光谱分析的结果，证明在反应中形成2a、2b和2c的不稳定中间体4的结构具有2-(甲氧羰基氧基)-2,3-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮3-酮环系统。